褚遂良是虞世南的學生，自幼敏而好學，博涉經史，潛心翰墨，年輕時書藝就有很高的水平，接下侍書工作頗為稱職，於書於政，皆深得唐太宗賞識，屢屢陞官。官運亨通使褚遂良剛正忠直的人格、淵博的學識在政治上有所發揮，成為國之棟樑。另一方面，入朝為官後，有機會親近宮裡大量前人法書真跡，時而臨摹，時而鑑賞，造就了他更加完美成熟的書藝創作。
褚遂良的書法給人的第一印象就是纖細秀逸。但稍加玩味後，我們不難感受，纖細的線條其實蘊含著遒勁的筆力，因此許多筆劃雖細如游絲，但勁鋌而不柔弱，姿態婉媚卻不入俗。書評家張懷瓘對褚遂良的書法有很高的評價，稱讚他得王右軍之媚趣，楷書有如「美女嬋娟，似不任於羅綺，增華綽約，歐、虞謝之」。
《雁塔聖教序》是褚遂良成熟時期的代表作，也是流傳作品中最無真偽爭議者。這件作品在結體上不同於一般楷書長方結構，字形扁平，而且橫向的筆勢特別開闊，深富隸意。用筆則輕巧靈動，一提一按間帶出線條明快的節奏韻律，像是流暢的樂曲又宛如瀟灑的舞蹈，通篇洋溢著飛動之美。
相對於歐書結構嚴謹、理性，褚字則將審美趣味移焦於線條；虞書溫文內斂，褚字則不掩飾用筆的痕跡，強調律動的線條所呈現出的華美風韻。面對諸多楷書前輩大師，褚遂良以更具音樂性及舞蹈性的書寫，耕耘出自己的風格。褚遂良對後人影響深遠，清代劉熙載稱他為「唐之廣大教化主」，薛稷、顏真卿、徐浩及宋徽宗無不從他身上吸取創作養分，其「廣大教化主」的稱號實至名歸。
褚遂良的書風因妍美多姿，頗為大眾青睞，然學習褚字在摹其秀逸婉媚之外，應特別用心於褚書裡的「筋」意，假以時日或亦稍能運出挺勁的線質，若一味逐其媚態，則容易入俗於花拳秀腿、矯飾造作，與書道背離。
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