第一次 婚姻：父母之命性格不合
婚禮：婚禮之前從未見面
1889年，蔡元培迎娶了他的第一位夫人王昭。蔡元培的第一次婚姻，可以說完全是奉父母之命、媒妁之言的舊式婚姻，此時的蔡元培在婚禮之前甚至從來沒有和王昭見過面。王昭有潔癖，而且花錢極節省，但蔡元培卻生性豪放、不拘小節，他更有大男子主義，常常要求王昭在所有事情上對他無條件服從，兩人婚後經常發生口角。
1900年，接受了西方新思想的蔡元培開始重新思考女權的定義，他寫出了《夫妻公約》，重新調整與妻子王昭的關係，這對結婚十多年的夫妻逐步互相理解、修復感情的裂痕。可惜好景不長，就在這一年王昭因病離開了人世。
第二次 婚姻：一幅畫結緣作畫人
婚禮：演說會代替鬧洞房
王昭去世的時候蔡元培剛滿33歲，在江浙一帶的知識界已經頗有名氣了，來他家裡提親的人踏破了門檻。蔡元培面對紛至沓來的媒人，磨濃墨、鋪素箋，揮毫寫下了一張徵婚啟事貼在書房的牆壁上。他提出了五個條件：第一是不纏足的女性；第二是識字的；第三是男子不得娶妾、不能娶姨太太；第四，如果丈夫先死那麼妻子可以改嫁；第五，意見不合可以離婚。消息傳開來，媒人們頓時一個個退避三舍。
也許是姻緣天定，蔡元培在杭州辦學的時候，有一天在朋友家看到一幅工筆畫，線條秀麗、題字極有功底。他一打聽，作者是江西名士黃爾軒的女兒黃世振，又名仲玉。黃仲玉出身書香門第，不但沒有纏足，而且識字又精通書畫、孝敬父母，完全符合蔡元培的擇偶標準，於是他請朋友從中撮合。1902年元旦，蔡元培在杭州舉辦了他一生中的第二次婚禮。這次婚禮中西合璧。蔡元培用紅幛綴成「孔子」二字，代替懸掛三星畫軸的傳統，以開演說會的形式代替鬧洞房。
1907年，已近不惑之年的蔡元培開始了4年海外留學的生活。在德4年，他編著了《中國倫理學史》，蔡元培由最初的大男子主義思想，轉變成為尋求婦女平等權利的鬥士，他的第二位夫人黃仲玉可謂對此作用不小。
1920年年底，蔡元培由北京大學派遣去歐洲考察。就在這期間，黃仲玉去世了。
第三次 婚姻：相差24歲的師生戀
婚禮：蘇州留園拍婚紗照
在蔡元培54歲時，時任北大校長的他決定續娶，他再次提出自己的條件：一、本人具備相當的文化素質；二、年齡略大；三、熟諳英模
