余秋雨無疑是30多年來中國文化界最富爭議且爭議最為持續的人之一。其主要存於三個方面：一是在「文革」中從事過寫作，二是他的文章中有不少「文史差錯」，三為「文化人不該上電視」。今次，更添一筆人品低下，其在四川大地震中「事不關己」的言論和其假捐款事件，引發更多撻伐。而余秋雨曾對這些「爭議」頗為詫異，認為爭議與他寫作和演講的觀點無關。
「文化口紅」規避道德
1999年文化批評家朱大可在《抹著文化口紅遊蕩文壇》一文中，講述了在上海文化圈流傳很廣的一件趣事：在上海的一次「掃黃行動」中，警方從某妓女的手袋裡查出了三件物品——口紅、避孕套和《文化苦旅》。朱大可認為這具有重要的象徵意義：《文化苦旅》與口紅、避孕套一樣是「日用消費品」，余秋雨的作品就是點綴生活的「文化口紅」，並且還是規避道德病毒的「文化避孕套」。甚至獲封「文化太監」。
1999年12月，北大中文系學生余傑發表《余秋雨你為何不懺悔》一文，聲稱據一個「當年同事」的揭發，余秋雨在文革中參加過一個叫「石一歌」的寫作組，寫過幾十篇有嚴重政治問題的文章，因此是「文革餘孽」、「文化流氓」。這篇文章立即引起全國轟動，多數媒體作了報導。
2004年7月底 當余秋雨得知《南方週末》要發表該報駐上海記者寫的《余秋雨文革調查》時，一會兒用「自殺」方式威脅該報，一會兒又苦苦哀求他們不要刊登這類文章。（肖夏林：《我所知道的余秋雨「自殺」風波》，《新週報》2004年11月3日）
不和諧的退役之言
余秋雨近十多年受中共官方大力抬捧而再次走紅的文人，同時也是被海內、外異見人士斥罵為文痞、犬儒代表者，因而紐約大大小小的中文報紙、雜誌在華人社區新聞版面上都曾報導余秋雨。
2000年，余秋雨曾表示：在今年（2000年）完成《自傳》後，將比較徹底地告別文壇。但是，近幾年，余秋雨頻繁出現在政治、文化的邊緣，發出了一些「不和諧音」。前南京師範大學學者郭泉則認為：不過，說余秋雨先生「不和諧」是不全面的，因為，至少他和中共是很和諧的，只是時常地與人民不和諧而已。
錯誤導向為「豪華別墅」
2000年第2期《書屋》雜誌刊登了肖夏林所寫的針對余秋雨的文化批評文章《文化中的文化》，裡面寫有「他做深圳文化顧問，為深圳揚名，深圳奉送他一套豪華別墅。文化在這裡已是具體的名利」的文字。2000年8月，這篇文章又被收入湖南人民出版社出版發行的《余秋雨現象再批判》一書，隨著書的出版批判隨著而來。
2003年7月，書海出版社出版金文明《石破天驚逗秋雨——余秋雨散文文史差錯百例考辯》一書，指出《文化苦旅》、《山居筆記》等書中存在的差錯多達126個，其中「時、地、書、名」差錯30個；職官舊制差錯3個；「文詞音韻」差錯 61個，另有由於誤書和排校疏漏等所造成的差錯16個。這些差錯的具體分布是：《文化苦旅》65個，《山居筆記》56個，《霜冷長河》4個，《智者的聲音》1個。
是否識字辯音
2006年第十二屆「青年歌手大獎賽」中，作為評委的余秋雨因將「仁者樂山」中的「樂」「yao」字讀成「le」音，將「杯水車薪」的「車」（che）誤讀成「ju」，遭到觀眾的簡訊挑錯。
2008年網友E更總結了三大口誤：
針對 「哪個不屬於戰國七雄」的選擇題，余秋雨在點評時對「魯國」這個答案的解釋是「它太弱小」。 隨後有觀眾在網上糾正說：「魯國之所以未列戰國七雄，不是因為弱小，而是因為它已經不存在了。」
點評一個流行組合的回答時，余秋雨評委發出一連串提問：「孔子，字什麼？名什麼？」答題者沒答出孔子字仲尼，是儒家創始人，余秋雨在點評時突然冒出了一句「孔子是戰國後期的人」。隨後，有觀眾在網上發帖糾正說：孔子是春秋時期人，生於公元前551年，而戰國時期大約是從公元前475年開始的，當時孔子剛剛去世。
余秋雨曾問一位選手：「請說出一位文藝復興的代表人物。」選手答「但丁」。余秋雨卻認為不對。有觀眾立即在網上留言說：「余秋雨對選手回答文藝復興的代表人物有但丁感到驚訝，這使我也很驚訝，恩格斯早就說過，但丁是中世紀的最後一位詩人，也是新時代的第一位詩人。顯然他應該是文藝復興的最早代表。」
「故居門」等死了以後
2008年9月上旬，一則「慈溪為余秋雨老宅申報文保單位」的消息見諸於省外幾家媒體。報導說，余秋雨在慈溪的老屋，也就是慈溪橋頭鎮「2層7間房的老宅」已經重新修葺，成為當地著名的景點，而當地文化站也正在努力，爭取讓這幢老宅成為慈溪市文物保護單位。
一時間「余秋雨故居有可能成為文物」的言論快速傳播開來，對此，文物專家、國家歷史文化名城專家委員會委員謝辰生表示，名人舊居、故居的核定標準是，故居肯定是人死了以後才能評，目前國內的眾多名人故居、舊居都是名人逝世後才評定的。而網上口水四濺，來自民間、媒體、網路的各路評論員亦紛紛發表評論。
地震假捐款
前段時間，余秋雨再度為5．12汶川地震寫下《不准繼續侮辱中國人》，斬釘截鐵的這麼回答了批評他的人：「我可以斷定，這些人一定沒有捐款，沒有默哀，沒有到過災區，家人親族中也沒有人參加過災區援救隊和志願者隊伍。」
結果，轉頭一查資料，原來余秋雨當時口頭捐贈的這20萬，到目前看還是一個虛擬的景象，遭到網民評論：那座「秋雨希望小學」至少到目前為止比海市蜃樓還要飄渺。人家海市蜃樓至少還有點影子，「秋雨希望小學」基本就是唾沫星子。
