漢武帝剛上任當皇帝時，徵召天下賢士，東方朔也毫不客氣的上書了，他這樣介紹自己的外表："我二十二歲、今身高九尺三寸、眼睛像珠子般明亮有神、牙齒像編排的貝殼一樣潔白整齊酘酘"對自己的學問也自信不得了的他洋洋灑灑的寫道："我十三歲才讀書，三年讀的文史書籍足以夠用、十五歲學擊劍，十六歲時《詩》《書》已讀了二十二萬字。十九歲學孫吳兵法，戰陣的擺佈、兵器的用法這類的書也讀了二十二萬字，所以我總共讀了四十四萬字的書。"
完整而豐富的求學經歷、出眾又傲人的外表，這麼吸引人的求職信，換做現代任何一家的企業主都會想延攬重用吧？何況東方朔自己也臉不紅、氣不喘的替自己下定論：" 我最佩服子路的言論、也像鮑叔那樣的廉儉，信義又像尾生、勇敢像孟賁、敏捷像慶忌，像我我這樣的人，做天子的大臣夠稱頭了吧！"（《漢書東方朔傳》）
班固說他："朔文辭不遜，高自稱譽。"這個一點也不謙虛，高調稱讚自己的人，在處處講求謙沖自牧的漢代顯得相當特出，然而也相對的引起了漢武帝的注目，皇帝果然採用了他，讓他得以一展長才。
特立獨行、語多詼諧的東方朔有許多教人發噱的故事，最為人津津樂道的是：
為了讓一名叫"元宵"的宮女如願見到父母，而設計讓漢武帝下旨全國在上元節那天吃湯圓、提燈籠、放鞭炮"騙走火神"的故事，有說這就是元宵節的由來。
有一天，漢武帝得到進貢的"不死酒"，說是喝了可以長生不死，漢武帝高興的拿給東方朔看，他拿過來老實不客氣的一飲而盡，漢武帝氣得要殺死他，東方朔說："皇上就殺吧，反正我已經喝了不死藥了，如果殺死我了，表示藥沒有效用，如果這真的是不死藥，那皇上不就殺不死我了嗎？"漢武帝也對他莫可奈何。
就是因為東方朔口才便給舌燦蓮花，漢武帝常常喜歡和他問答，有一次問到："你認為我是什麼樣的皇帝？"
東方朔回答說："我覺得陛下功德‘陳五帝之上，在三王之右'不然怎麼可能得到這麼多天下賢士呢？就像啊......"接著像數來寶似的把歷代賢臣逐一數遍，把漢武帝逗得哈哈大笑。
東方朔起初並未得到漢武帝的重用，然而他才學卓倫博聞辯智，屢次在漢武帝行止處事有所擾民，或有違禮制時，他或者諫言、或者上書，總要讓漢武帝聽進為止。例如：
漢武帝喜歡打獵，有人建議漢武帝蓋上林苑供皇上游獵、休憩，東方朔期期以為不可，他上了諫阻上林苑書，說明蓋了這麼大的苑囿不但影響百姓生活，並且會因此而死傷無數，奏疏中舉證歷歷、言詞懇切，漢武帝讀罷大受感動，讓他陞官並賞他黃金百兩，只可惜並未採納他的諫言，還是蓋了上林苑。
有一次武帝在宣室設酒宴款待武帝的姑媽竇太主和她寵愛的董偃，東方朔執戟上前阻攔，說了三大罪名不讓董偃進宣室，武帝聽完東方朔的長篇大論後，先是默不作聲後，才說："酒宴都擺了，以後再說吧！"
東方朔絲毫不通融："不可以！宣室是先王的正殿，不是議論正當的國事不能進去！"漢武帝只好改在別處宴會。
《漢書》上說："朔雖詼笑，然時觀察顏色，直言切諫，上常用之。"可見東方朔詼諧戲謔中，是深藏機鋒的。
內蘊含藏的東方朔也是個文學家，他的散文賦〈答客難〉、〈非有先生論〉、〈七諫〉等作品至今傳誦不衰，機智幽默也少有人及。
