19歲的蔣介石儼然是一副公子哥形象，蔣介石習武出身，舞文弄墨非其所長，平生詩作存世不過十餘首。
1908年，蔣介石獲清廷公派去日本留學，就讀於日本士官預備學校----振武學校。不久，就由他的浙江同鄉陳其美介紹加入了同盟會。蔣介石對帝國主義列強尤其是俄國和日本的侵華野心有清醒的認識。
《述志》
1909年，他有一首小詩《述志》，述說一個熱血青年的報國之志：
騰騰殺氣滿全球，力不如人萬事休！
光我神州完我責，東來志豈在封侯！
此詩可謂蔣氏代表作，其平生之志趣、抱負、性格乃至命運，都可以從中窺見。愛國是無疑的，以光復神州為職責並非大話。個人抱負也不必諱言，其志豈在封侯， 其志又豈止在封侯！在二十世紀的騰騰殺氣中，其興也勃焉，其亡也忽焉，終是「力不如人萬事休」，一語逕自成讖。以詩質論，則粗豪無文，正是赳赳武夫本色。
《雪竇山口佔一絕句》
蔣介石故鄉所在的溪口雪竇山景色絕佳，他一生中曾多次登臨，樂而忘返。嘗囑夫人宋美齡實地勘測，擬建成中國第二廬山。1920年11月23日蔣介石曾有《雪竇山口佔一絕句》：
雪山名勝擅幽姿，不到三潭不見奇。
我與林泉盟在夙，功成退隱莫遲遲。
此詩有傳統文人懷抱，兼具儒家的入世精神和道家的出世情結。相信那一刻，為名山勝水所醉，其功成身退、歸隱林泉的願望是真誠的。然而終其一生，蔣介石並不曾真的退隱。
《常平站感吟一絕》
1925年2月，蔣介石率軍東征陳炯明，連克東莞、石龍、常平。2月10日軍次常平，作《常平站感吟一絕》：
親率三千子弟兵，鴟鴞未靖此東征。
艱難革命成孤憤，揮劍長空涕淚橫。
此役原計畫以滇粵桂聯軍十萬之眾為主力，東征開始後，滇軍楊希閔部和桂軍劉震寰部卻按兵不動，唯右翼的粵軍和黃埔校軍進展迅速，並付出重大犧牲，這就是詩中的「孤憤」之感的來由。
1926年北伐時期，《江西日報》創刊，應江西省主席李烈鈞之請，當時鎮守南昌的國民革命軍總司令蔣介石作詩道賀，發表在12月1日該報創刊號上。
詩題《賀〈江西日報〉誕生》：
呀！好革命的怒潮啊！
呀！這掀天倒海的潮流，
竟已仗著自然的力，
挾著它從珠江來到長江了。
潮流是什麼，是什麼？
不是綠的水，是紅的血和黑的墨。
今天我們的血已染紅廬山的面，鄱陽湖的口。
這黑的墨，正拌著那紅的血，
向著長江的水流去。
這新誕生的《江西日報》，
就是挾著這墨的力和著那血的力，
一直衝向黃河流域去。
呀！好革命的怒潮啊！
呀！好革命的勢力！
有趣的是，這樣一首白話詩、自由詩，也就是所謂新詩，竟會出自蔣介石的手筆！在人們慣常的印象中，蔣似乎一直是守舊的，代表著文化保守主義。
《出發校閱撰歌二則》
1928年11月，已任南京國民政府主席的蔣介石外出視察，21日於安徽懷遠作《出發校閱撰歌二則》。
其一：五月三日是國仇，國亡豈許爾優遊。親愛精誠，團結一致，快來共奮鬥。革命革命，犧牲犧牲，黑鐵赤血，求我國家獨立平等與自由。獨立、平等，中華民國乃得真自由。
其二：北伐雖完志未酬，男兒壯志報國仇。報國復仇在革命，革命未成死不休。
儼然一派愛國誌士情懷。從藝術角度看去，則全然標語口號，不可作審美批評。
《游峨眉口佔》二首
1935年7月，正值中央紅軍長征到達四川甘孜地區同紅四方面軍會師，一路部署圍追堵截的蔣介石忙裡偷閑，於27日登峨眉山，作《游峨眉口佔》二首：
朝霞映旭日，梵貝伴清風；
雪山千古冷，獨照峨眉峰。
步上峨眉頂，強消天下憂；
逢寺思慈母，望兒感獨遊。
第一首景中寄興，表達身居絕頂的快意。第二首由憂國轉而思親，述說忠孝不能兩全之憾。據說當年武昌起義爆發後，蔣介石即中斷在日本的學業，回國參加革命，在率部攻打浙江巡撫衙門前，他給母親的信中懇請「恕兒不孝之罪」。
《大中華歌》
1945年10月9日，即抗日戰爭勝利後第一個國慶前夕，國共和談之「雙十協定」簽署前夕，蔣介石於重慶作《大中華歌》：
戰勝強權，復興中華。協和萬邦，威振邇遐。完成國民革命，建立平等自由大中華。民族解放，民權吐葩。民生樂利，自由開花。實現三民主義，建立富強康樂大中華。五權並立，五族一家。民國萬歲，憲政孔嘉。厲行五權憲法，建立統一獨立大中華。
是為歌詞，一詠三嘆，盡述其建國理想。
《六三自箴》
然而，歌猶未竟，戰端重開，四年以後，國民黨政權即敗走臺灣，1949年10月31日蔣介石在臺北作《六三自箴》：
虛度六三，受恥招敗，毋惱毋怒，莫矜莫慢。
不愧不怍，自足自反，小子何幸，獨蒙神愛。
惟危惟艱，自警自覺，復興中華，再造民國。
其中「小子」一語，出自《詩經．周頌．閔予小子之甚》，系周成王自稱，故謙敬中有傲氣。當晚，蔣以日記自省：「本日為余六十三歲初度生日，過去之一年，實 為平生所未有最黑暗、最悲慘之一年。惟自問一片虔誠，對上帝、對國家、對人民之熱情赤誠，始終如一，有加無已，自信必能護衛上帝教令，以完成其所賦予之使 命耳。」
四箴
1950年10月25日，蔣介石將其五年前所作「五箴」修訂為「四箴」
《法天自強箴》：
中和位育，干陽坤陰。至誠無息，主宰虛靈。天地合德，日月合明。主敬立極，克念作聖。
《養天自樂箴》：
澹泊沖漠，本然自得。浩浩淵淵，鳶飛魚躍。瀀游涵泳，活活潑潑。勿忘勿助，時時體察。」
《畏天自修箴》：
不睹不聞，慎獨誠意。戰戰兢兢，莫現莫顯。研幾窮理，體仁集義。自反守約，克己復禮。」
《事天自安箴》：
存心養性，寓理帥氣。盡性知命，物我一體。不憂不懼，樂道順天。無聲無臭，於穆不己。
這一組箴言，用於自勉自勵，內容大致為中國古人修身養性格言的集合重組，見出其對於傳統處世哲學的皈依。
《為夫人題畫》
1953年10月31日，宋美齡以畫為蔣祝壽，蔣介石作詩《為夫人題畫》：
風雨重陽後，同舟共濟時。
青鬆開霽色，龍馬動雲旗。
後來的歲月裡，蔣宋間仍不時有詩畫合作，如題竹詩句：雪筠彰清節，聳翠傲歲寒。題荷花詩句：風清時覺香來遠，坐對渾忘暑氣侵。」人生漸入晚境，詩亦漸近閑適安恬之風了。
據說，蔣介石還有若干舊體詩詞，作於陽明山別墅，因多抒寫晚年頹唐心緒，不肯示人。1979年宋美齡曾向美國《天下事》旬刊「人物誌」專欄記者哈妮透露， 她在蔣介石去世後，發現丈夫作於五十年代的一些詩，計有舊體詩詞四十三首，新詩一首，自嘲打油詩二首。本想為之結集出版，但蔣經國認為，這些詩雖然製作精 巧，但大都品位不高，使人閱後很容易聯想到南唐亡國之君李後主。宋美齡認為言之有理，待再讀其詩，發現有的對中華民國的前途太不樂觀，有的對部下指責過 多，有的仇恨中共甚於日寇，為不影響蔣在國人心中的「威望」，遂將詩稿付之一炬。
