血與火的八年抗戰時期，對蔣介石而言，另一層困難就是他始終沒有辦法解決與共產黨的關係，他一直都為此而憂心忡忡。平型關戰役一個月後，1937年10月25日他在日記中說：「共產黨之投機取巧，應切實注意，此輩不顧信義之徒，不足為慮，吾當一本以正制邪以拙制巧之道以應之。」11月4日又說：「軍事失利，國內各反動派逐漸猖獗，共黨尤為跋扈。外患未消，內憂日增，不有大勇，何能旋乾轉坤？凡事應以國家利害為前提。如我自認為是，則當以大無畏精神行之可也。」
到1942年10月15日，他在日記中說：「對共黨應以軍令政令之統一為先決條件。」
張國燾與毛決裂後，曾於1938年發表《敬告國人書》，指出毛澤東「不以國家民族為重，缺乏團結抗戰誠意。」毛澤東不無驚慌，一方面給蔣寫親筆信，保證服從蔣的統一領導，強調團結比任何時期都重要，一方面積極擴大實力。其實，早在1937年10月16日，劉少奇就在《抗日戰爭中的若干基本問題》中講得十分露骨：「要堅持長期的游擊戰爭必須建立根據地，必須改造國民黨一黨專政的政府，使它成為真正的人民抗日政府」。這也正是毛的意思。1938年11月5日，毛澤東在中共中央委員會全體會議上報告：「在現時有些先得國民黨同意，例如將三個師的番號擴編為三個軍的番號，這叫做先奏後斬。有些則造成既成事實再告訴它，例如發展20餘萬軍隊，這叫做先斬後奏。有些則暫時斬而不奏，估計他現時不會同意，例如召集邊區議會之類，有些暫時不斬不奏，例如那些如果做了就要妨礙大局的事情。
總之，我們一定不要破裂統一戰線，但又決不可自己束縛自己的手腳。」這是何等複雜、高明的謀略啊，在這樣層出不窮、靈活自如的謀略、技巧面前，蔣的「正」和「拙」還能行得通嗎？
蔣介石不斷地在日記中流露對共產黨的真實心態：1938年11月18日，他在讀到共產黨《黨的建設》一書後，雖然也承認共產黨在有些方面有長處，但卻鄙視其不擇手段：「共黨因其共產國際百年來之秘密活動，故其紀律最嚴，方法最精，組織最密為任何黨派所不及，因之其手段最毒，情義與道德掃地無餘，設使其人能趨向民族國家之路則幾矣。」1941年6月12日共產黨皈依唯物論使「人類均將降入禽獸之域」，7月15日，他認為共產黨「以仇恨鬥爭為主」。在《中國之命運》中，蔣抨擊近百年來列強侵略、對中共也深為不滿，出版之後「最反響者一為英國，一為中共。此乃預想所及，然未料其反感有如此之大也。」（1943年10月7日）1943年1月25日，蔣日記「本日增補文稿指斥共黨為變相軍閥與新式封建一段時，誠精思入神。此文如非自撰，恐任何人不能深入此境也。」這年9月8日，他在日記中寫：「共黨為俄作倀，汪偽為倭作倀，內憂外患之情勢並未減殺。然而我所恃者，惟理與義故寸衷能泰然自若也。」1944年1月21日，他指責共產黨「毀滅本國歷史和倫理」，2月8日，他認為共產黨「毒辣凶狠」。
抗戰後期，共產黨方面大打美國牌，向蔣施壓，也是為抗戰後贏得最大利益。這一點蔣也有察覺。1944年2月19日，他在日記中：「最近共黨對美國宣傳鼓勵干涉我國內政，要求我政府准美國派視察團到延安，實地調查真像。此次共黨政治攻勢，國內外互相聯絡，可謂最大最猛之一擊，非毅然拒絕並乘機予以反擊，決不能平息此風潮，貽患且將無窮也。」2月26日他在日記中說：「中共在美宣傳稱，我軍已不打日敵，而集中力量將攻中共，此與其去年宣傳我政府將投降日敵之手段無異也。可慮者，美國朝野已為其宣傳所惑，信以為真矣！」
但即使國共關係如此緊張之時，蔣對中共的優點也沒有一概抹殺，他在1944年1月20日的日記中仍這樣提醒自己：「中共之統治方式，業已造成，而在陝北控制社會與生產，亦已見成效。惟在晉察冀各淪陷區內以後只有發展其他地下秘密組織，蓋民眾雖被其控制，但不能持久，只要我軍隊到達其地，民眾必歡迎我也。即其對黨員與幹部之控制嚴密，如果我軍與之接近，彼等如遇有機緣，來歸者亦必多。故此後問題，惟在我本身組織能否健全，與能否深入下層為斷耳。」
1944年7月12日，蔣在日記中說，「國家前途多難，尤以俄國與中共問題為最大，但此乃關於國家存亡之機。在我者惟有天理與常道為準則，遵此而行，至於成敗存亡非所逆睹。對我黨國鞠躬盡瘁而後已也。此次美國態度惡化以及國內人心之動盪與軍事失利，余皆視為與我有益，而不以為害耳。即使美國利用中共政策，如我能運用得法，亦未始於我無益，然而用心之苦，負辱之重，亦云極矣！」8月11日，他又在日記中寫下：「如余健在一日，則國家必有一日之前途。共匪雖有國際之背景與陰狠之姦謀，彼亦必有終無出路之一日，不可過於憂慮，只須忍辱待機，若至不得已時，惟有以快刀斬亂麻處之。否則余若一經悲觀憂世，甚至存一死報國之念，則國家人民必胥以亡，徒使共匪與敵寇之陰謀得逞已耳。能不自勉乎哉！何況今日處境雖惡劣萬分，而較之15年至30年之間之情勢，猶勝多矣，惟在我能自求、自反、自主、自強耳！」
10月31日，美國著名專欄作家愛金生批評蔣「不開明，冷心腸，獨裁之政體」的報導在《紐約時報》刊出後，蔣在11月4日的日記中寫道：「史迪威回美以後，其反宣傳不僅詆毀我個人，且必推倒我政府。其各種誣蔑詆毀，以《紐約時報》愛金生之專論為代表，可謂污辱已極。而共匪乘機煽動，美國輿論更不待言矣。惟餘寸衷泰然，不為其所動，蓋此早為預料所及也。」幾個月後，魏德邁去延安視察，準備帶白修德隨行，蔣「直告不必」，1945年6月11日他在日記「彼或因此不樂，然亦只有聽之而已。」
1945年秋天，毛澤東在重慶洞穿了蔣「搞獨裁無膽，搞民主無量」，滿心歡喜，知道已勝券在握。毛樂觀地對身邊的胡喬木說，國民黨「實行獨裁的勁不大，像灰塵一樣可以吹掉的」。「我看蔣介石凶得很，又怕事得很。他沒有重心──民主或獨裁，和或戰。最近幾個月，我看他沒有路線了。……我們是路線清楚而調子很低，並沒有馬上推翻一黨專政。我看，現在是有蔣以來，從未有之弱。兵散了，新聞檢查取消了，這是18年來未有之事。說他堅決反革命，不見得。」
蔣有強硬、堅毅的一面，在某種程度上卻又是一個容易動感情的人，他在日記中不時有「淚涔涔下」、「淚珠盈眶」的語句。當河南嚴重飢荒、白骨遍野的消息傳來，他雖然下令對如實報導、併發表評論的《大公報》停刊三天，予以懲罰。但他自己在1943年4月11的日記卻痛心地寫下：
「公務員生活窮困萬狀，妻室以產育無錢多謀墮胎者，有醫藥無費，病貧亦深者。華僑在粵，有鬻子女過活者。河南災區，餓莩〔殍〕在道，犬獸食屍，其慘狀更不忍聞。天呼！若不使倭寇從速敗亡，或再延長一、二年，則中國勢難支持。余將不能完成上帝所賦予之使命矣！奈何蒼天上帝蓋速救我危亡乎！」
毛澤東深知沒有日本入侵，就不會有共產黨的天下，所以當1964年日本社會黨多名議員訪華，佐佐木更三代表諸人為日本侵華表示道歉時，他才如此直言無忌地回答說，不需要道歉，若干不是日軍入侵，中共還不能奪取政權。這番話登在《參考消息》上，世界輿論震驚一時。
到1948年，蔣實際上敗局已定，他在這年2月3日的日記尚有自信：
「近日軍民心理動搖已極，無人無地不表現其悲觀主義之情緒，可說對剿匪戡亂信心及對國家之責任心完全喪失，尤對領袖之信仰心亦不存在，此種精神之影響，比之於共匪之暴動陰謀更為危急。上海同濟大學學生擊傷市長，舞女結隊搗毀社會局，以及申新紗廠之暴動，皆為匪在我經濟中心搗亂，擾害社會，顛覆政府作有計畫之暴動。雖情勢愈急，險像萬狀，惟余之信心絕未為共匪虛聲暴行所動搖，自信盡我人事，不憂不懼，必能打破此一最大最後之難關而獲得最後勝利與成功也。」
8月14日，在幣制改革前，他在日記中提到物價的飛漲，一石米值法幣4,000萬元。1949年1月21日在內外交困下，他被迫宣布「引退」，第二天的日記中已不無黯然：
「此次失敗之最大原因，乃在於新制度未能成熟與確立，而舊制度已放棄崩潰，在此新舊交接緊要危急之刻。而所恃以建國救民之基本條件，完全失去，焉得不為之失敗！」
2月1日，在故鄉溪口寫道：「為政20年對於社會改造與民眾福利著手太少，而黨政軍事教育人員，更未注意三民主義之實行，今後對於一切教育，皆應以民生為基礎。亡羊補牢未始已晚也。」
早在1926年3月5日，蔣介石在日記中寫過一句話：「順應時勢，迎合眾心，為革命領袖惟一之要件。吾何能之？」確實，他又「何能」做到「順應時勢，迎合眾心」，所以他即使驚人般準確地預言了抗戰的步驟和勝利的時間表，在接踵而來的內戰中等待他的注定了將是失敗的命運。
