蘇東坡，天縱之才，詩文俱佳。他不僅天資聰穎，學富五車，而且氣度恢宏，生性豁達，不拘泥於小事小節。朋友之間，常常開個玩笑，耍一下「小聰明」，與朋友「戲」，博得一笑歡心。
《醒世恆言》中有《蘇小妹三難新郎》一文，文章記敘：才子秦少游(秦觀)娶蘇軾的妹妹蘇小妹為妻，洞房花燭之夜，蘇小妹卻將夫君拒之門外，要秦少游答出她的三道題方可進門。前兩道題少游很快就答上了，最後一道題是對對兒，蘇小妹的上聯為：「閉門推出窗前月」，要少游對出下聯。少游漫步庭院，百思不得其「句」。此時，尚未睡去的蘇軾知道自己的小妹在「考」妹夫，便想幫他一下。蘇軾來到院中，少游正在倚缸看水，蘇軾便就地取了小磚片，投向缸中，「那水為磚片所激，躍出幾點，扑在少游身上。水中天光月影，紛紛淆亂。」，少游頓有所悟，援筆寫出了下聯：「投石衝開水底天」。蘇軾一「投」，實在是「遊戲之作」，但卻以一種「戲耍」的方式，解了秦少游之難。此雖小說家言，但也足以表現出蘇軾「戲」的高明。
生活中的蘇軾，也確是如此，常常與朋友相戲，彼此取樂。
據《東臬雜錄》一書記載，蘇東坡的好朋友顧子敦很胖，體「肥偉」，外號顧屠。蘇東坡因此常常開他的玩笑。一次，蘇東坡為顧子敦送行，寫了一首詩，其中就有「磨刀向豬羊」的句子，戲顧子敦為「豬羊」。又一次，蘇東坡在京為官，一日和他的從官在慈孝寺集會。看到顧子敦趴在桌案上「假寐」，童心大起，揮筆在書案上寫了「顧屠肉案」四字，並且喊醒顧子敦，說道：「趕快給我割幾片肉。」引得同僚大笑。但顧子敦不但不以為忤，反而對東坡更加親近，知東坡好「戲」也。
最出名的，還是眾人皆知的「蘇東坡遣妓戲佛印」。
北宋著名高僧佛印，與蘇東坡是好朋友，兩人經常把酒對詩，相交甚歡。蘇東坡對佛印的才華很佩服，但想不通佛印出身顯宦，卻為什麼進佛門。為此，想方設法讓他破戒返俗。一次兩人同游鎮江金山寺，晚宴喝酒，蘇東坡故意把佛印灌醉，叫琴娘侍寢。第二天一早佛印醒來，看到同床有一美女睡得很香。心裏一振，想一定是東坡的鬼主意，於是，在牆上題詩一首：「夜來醉酒上床眠，不覺琵琶在枕邊。傳語翰林蘇學士，未曾彈動一條弦。」便拂袖而去。東坡知後，愈加敬佩佛印。
蘇東坡不僅與同僚、好友開玩笑，連貴為宰相的王安石，他也戲而謔之。
王安石做了宰相後，政治上推行變法，學問上他也沒有停下。在當時，他引導了一陣「字源學」的研究風潮，並因此編寫了一本《字說》。不過他的研究，多有穿鑿附會之處。對此，蘇東坡深惡痛絕。一天，蘇東坡和王安石閑談，蘇東坡忽然問：「為什麼‘鳩’字由‘九’‘鳥’二字組成？」王安石一時語塞。蘇東坡就說：「還是我告訴你吧，《詩經》上有‘鳴鳩在桑，其子七兮’，七個小鳥加上父母兩個，不就是九個嗎？」藉此，諷刺王安石字源學研究，妄加穿鑿的不經之處。
蘇軾，嬉笑之間，表現的是他的真性情；是他的幽默、詼諧，寓莊於諧的風趣人生。讓後人識得了一個豁達不羈的蘇東坡。
