唐代是中國古體詩歌的巔峰時期，佳作如林。單是送別類的詩歌，膾炙人口、婦孺皆知者，便是一長串名單：王勃《送杜少府之任蜀川》，王維《送元二使安西》，王昌齡《芙蓉樓送辛漸二首》，高適《別董大》，李白《黃鶴樓送孟浩然之廣陵》、《送友》，劉長卿《餞別王十一南遊》，孟郊《古怨別》，柳宗元《衡陽與夢得分路贈別》、《重別夢得》，韓愈《落葉送陳羽》，白居易《南浦別》，等等。
但是，我認為，若論送別者感情之深厚，論別離之「黯然銷魂」，杜甫的《送鄭十八虔貶臺州司戶傷其臨老陷賊之故闕為面別情見於詩》，要勝過以上名作。
玄宗天寶十五載（756）七月，安祿山攻佔長安，未能逃出長安的部分朝廷官員，遭安祿山脅迫，被授予偽職。廣文館博士（類似今天社科院文學研究所研究員）鄭虔，被授予水部郎中一職。肅宗至德二載（757）十二月，朝廷對陷賊官員以六等論罪，三等罪流放貶斥。鄭虔被定為次三等，被貶為臺州司戶參軍（類似今天市民政局長）。
我們知道，鄭虔大杜甫27歲，杜甫跟鄭虔是忘年之交。天寶後期，杜甫困守長安期。可能是老朋友蘇源明的關係（蘇源明天寶末年任國子監司業，即皇家大學副校長，是鄭虔的頂頭上司），杜甫跟鄭虔相識。由於兩人當時都處於貧困坎坷狀態，心情都很鬱悶，易生同病相憐之情；加上他們都愛好詩歌文藝，飲酒，遊覽勝景，趣味相投。因此很快便成為親密的朋友。他們不但屢次結伴同游富貴人家的園林，一旦誰手中有點錢，便相聚飲酒。飲酒之時，大聲吟唱詩歌。「得錢即相覓，沽酒不復疑」，「忘形到爾汝，痛飲真吾師」，「但覺高歌有鬼神，焉知餓死填溝壑」（杜甫《醉時歌》）。更重要的是，杜甫由於自身的坎坷，對鄭虔的遭遇抱有強烈的不平之情。鄭虔除了對歷史有研究以外，也擅長詩歌、書法、繪畫，唐玄宗曾有「鄭虔三絕」的讚譽。但是，他的遭遇卻很不幸，年過半百，只得了個清貧低微的廣文官博士。「諸公袞袞登臺省，廣文先生官獨冷。甲第紛紛厭粱肉，廣文先生飯不足」。杜甫外見鄭虔之遭遇，內感自身之命運，遂發出了「德尊一代常轗軻，名垂萬古知何用」這樣沉痛的感慨，發出了「儒術於我何有哉，孔丘盜跖俱塵埃」這樣憤怒的吶喊（《醉時歌》）
以杜甫跟鄭虔的深厚交情，以杜甫對鄭虔人品的敬重，對鄭虔才華的賞識，對鄭虔遭遇的同情，當鄭虔離開長安前往數千里之外的流放地時，於情於理，他都應該前去送別。但是，偏偏當時因為某種原因，杜甫沒能當面送別。傷感之餘，又多一層無法彌補的遺憾。在這種情況下，杜甫寫下了這一首送別詩，詩如下：
鄭公樗散鬢成絲，酒後常稱老畫師。
萬里傷心嚴譴日，百年垂死中興時。
蒼惶已就長途往，邂逅無端出餞遲。
便與先生應永訣，九重泉路盡交期。
一二句如寫意畫，畫出鄭虔當時自嘲落魄模樣；三四句對鄭虔的遭遇深表不平，認為他不該受到那樣嚴厲的懲罰；五六句為自己未能及時親往送別，表示遺憾；最後兩句，為自己不可能跟鄭虔有再見之日，感到悲哀。
對於這首詩中的感情，前人有說得非常好的。仇兆鰲：「萬里傷心，正為嚴譴之故。百年垂死，乃在中興之時。嚴譴、中興四字，含無限痛楚。」盧世[氵隺]（que去聲）：「虔之貶，既傷其垂老陷賊，又闕於臨行面別，故篇中彷徨特至。如中二聯，清空一氣，萬轉千回，純是淚點，都無墨痕。詩至此，直可使暑日飛霜，午時鬼泣……」。
當然，若想真正理解杜甫對鄭虔的感情，不應該只閱讀這一首送別詩。人與人之間的感情，有一時之情，有終生不渝之情。一時之情，有可能是功利的，應酬的；而終生不渝之情，乃是純粹的，真摯的。所以，要想充分瞭解杜甫在這一首詩中包含的對鄭虔的深厚感情，不但要讀在此之前杜甫寫他們交往同游情形的詩，更要讀杜甫在此之後抒發對鄭虔懷念之情的詩，《題鄭十八著作虔》、《有懷臺州鄭十八司戶》、《八哀詩·故著作郎貶臺州司戶滎陽鄭公虔》等。用心讀過這些詩之後，才會真正瞭解到，杜甫對鄭虔的感情是何等的真摯，何等的一往而深。
