綜觀中國歷史，落魄文人與落拓畫家的經歷，總有極其相似之處──性格怪異與時局格格不入，博學多才卻仕途跌宕，孤僻傲世累遭官僚排擠，鬻文賣畫謀生不與世俗同流，在生活和藝術中逐漸培養出顛狂不羈之態，無意中也為自己的文名畫譽增色添彩。綽號為「小仙」的明代著名畫家吳偉(1459─1508)便是其中典型之一。
明·吳偉《樹下高士圖》
吳偉，江夏(今湖北省武昌)人，字次翁、士英、魯夫，浙派畫家中的領軍人物，也是浙派支流江夏派的創導者。年幼時，其父愛好收藏字畫，耳濡目染其中，吳偉也勤研繪畫，竟無師自通，自學成才。後因父親沈迷煉丹，家財散盡，家道中落。父親去世後，吳偉成為孤兒被人收養。「時竊弄筆墨，畫山水人物之狀」，很早便展露出繪畫稟賦，讓人稱奇。由於仕途渺茫，他十七歲流落到當時最富庶最豐饒的南京尋求發展。他的畫作繼承南宋「馬夏」院體山水畫的傳統，山水人物兼工，豪邁簡括，縱逸灑脫，他畫人物縱墨不甚注意，而奇逸瀟灑動人。又有書說他「臨繪用墨如潑雲，旁觀者甚駭，俄頃揮灑鉅細曲折，各有條理，若宿構成」。可見吳偉運用筆墨的熟練，畫作渾然天成，有如神來之筆，很受官居太子太傅成國公朱儀的賞識，稱其為「小仙」，畫譽也在南京日益鵲起。
明·吳偉《漁樂圖》
吳偉精山水，落筆健壯，不僅以粗獷遒勁風格聞名，其細緻縝密的畫風同樣別出心裁。他最擅長白描人物，縱筆看似不經意，卻灑脫爽勁，酣暢淋漓，富有較強的節奏感。而且在人物畫的取材上也有很大突破，除了多用精緻的工筆描繪儒家文人、道家仙人、禪宗高僧等人物外，也許因自身身世曲折波動的緣故，也常用粗放飄逸的筆觸刻畫漁夫、農人、樵者、妓女等下層人物。題材理念和取向上的不斷創新，加之日臻完美的非凡技巧，使得吳偉的畫不僅受到宮廷貴族的認可，也受到民間眾人的喜愛。一次，吳偉出遊至杏花村，口渴得厲害，便向一位老婦人討茶喝。第二年又去時，發現老婦人已去世，感嘆物是人非，便憑記憶追繪其相貌，竟栩栩如生，以至於老婦人的兒子見後慟哭不已，並索取畫像小心收藏起來。
揚名於南方後，吳偉被朝廷招攬，成為仁智殿(明朝專供宮廷畫家聚集工作之地)待詔及錦衣衛鎮撫，深受明憲宗的寵愛和欣賞。不僅可以自由出入內廷，而且為人處世更加隨心所欲，放浪形骸。吳偉喜歡豪飲，醉酒的故事比比皆是。《江寧府志》說他「好劇飲，或經旬不飯，在南都，諸豪客時召會偉酣飲」。詹景鳳《詹氏小辯》也說他「為人負氣傲兀嗜酒」。據明末清初畫史著作《無聲詩史》的記載，一次喝得酩酊大醉，恰逢憲宗皇帝召他入宮，便蓬頭垢面，穿著破鞋，由人攙扶著踉蹌進宮。要是換了別人做出這種舉動，不掉腦袋，也會丟了烏紗帽，但是憲宗皇帝卻哈哈大笑，命他繪作《松風圖》。吳偉信手塗抹，筆法翻雲覆雨，奇異變幻，「風雲慘慘頓生屏障間」。憲宗皇帝讚嘆：「真仙人筆也。」還有一次，吳偉在友人家喝酒，席間取了一枚蓮蓬，蘸上墨，遊戲般在紙上來回拓印。在座賓客驚訝不已，不知其用意。只見他突然縱筆揮灑，將蓮蓬墨跡變成一隻只螃蟹，巧妙地完成了一幅《捕蟹圖》。吳偉貪杯嗜飲，晝夜不息，潑墨作畫，揮灑自如，但這些脫離常軌的繪畫技巧，的確讓人嘆為觀止。
然而，由於吳偉過於恃才傲物，公然鄙夷權貴，屢屢拒絕索畫，以至招惹眾怒，紛紛在憲宗皇帝面前數落他的不是，最終被逐出宮門，放歸南京。1488年，憲宗駕崩，孝宗即位，他才重新奉召入宮，升為錦衣衛百戶。喜歡「馬夏」畫風的明孝宗對他寵愛有加，賜予他「畫狀元」這樣的顯赫稱號，還將京城繁華地帶的豪宅贈送給他。數年後，不服約束的吳偉實在不堪宮廷限制，稱病辭歸，再度返回南京，居於秦淮河畔，日日夜夜與豪客酣飲。1509年，明武宗即位後，他再度奉召。沒想到，正準備跟欽使上路赴京，卻因飲酒過度而死，年僅五十歲。
吳偉「性戇直，有氣岸而豪放」，加上坎坷的經歷和極高的悟性，養成他清高自傲而又放蕩不羈的性格，甚至與人一言不合，便用硯臺投擲對方。不過，狂放不羈不受制約的道骨仙風不僅沒有讓吳偉走到社會邊緣，反而為其畫作贏得更多的聲名，而且這種強烈鮮明的個性在他的繪畫中得以充分展示。在群星璀璨的中國古代畫家中，吳偉算得上人品畫品盡顯本色的畫壇怪傑。雖然短暫的一生充滿戲劇化般的傳奇色彩，但其繪畫生涯卻終生鼎盛，畢露鋒芒，為時人所稱頌。
