統戰分子勸誘無功，陳毅的「笑靨迎人」又被杜月笙視若無睹，共產黨亟需杜月笙重返上海。（看中國合成圖）
陳毅長電拉他回去
一九四九年五月二十七日，國軍撤出上海，是日楊虎、吳紹澍等自大西路引入共軍。共產黨指派陳毅為上海市長，陳毅上任以後所辦的第一件事，便是「情詞懇切」地公開致電旅港上海耆紳、金融工商領袖五大亨，是為杜月笙、陳光甫、李馥生、宋漢章和錢新之。
由於長電之來，猶如石沉大海，陳毅心目中的五大亨，並無隻字片語答覆。陳毅還不死心。也可能是徐採丞在為他自己亟於脫離虎口，又耍了一記噱頭，陳毅「派」他以上海市地方協會秘書長的地位與關係，專程跑一趟香港，迎迓杜、陳、李、宋、錢五大亨返滬。徐採丞抵達香港以後，其結果是他自己從此也不重蹈覆轍，他留在香港，不再回到黃浦灘。
統戰分子勸誘無功，陳毅的「笑靨迎人」又被杜月笙視若無睹，置之不理，共產黨亟需杜月笙重返上海，於是，他們方始又施一計，派出杜月笙的一位老友，被李宗仁任為和談五代表之一的章士釗。章士釗專程跑一趟香港，為共產黨盡量爭取可資利用的人物，其中最重要的一位，厥為杜月笙。
章士釗「銜命而來」，力圖「立功、報效」，他深知中共心目中主要目標何在，因此集中全力，先解決杜月笙的問題。到香港後，他便不時出入堅尼地臺杜公館，登堂入室，有時直趨病榻之側，和杜月笙接席密談，他分析天下大勢，國際動向，尤其對他的同鄉後輩毛澤東歌功頌德，捧得來肉麻之至。
第一次長談，杜、章之間，便有一段頗為精彩的對話，約略如下。
當章士釗滔滔不絕，盛讚毛澤東是如何的尊老敬賢，求才若渴時，杜月笙很巧妙地接過他的話來，用非常關懷的口吻，問起章士釗：「章先生是決定在北平定居了，是嗎？」怔了一怔，章士釗方答：「是的。」
「章先生是否照舊掛牌做律師？」「這個——」頓一歇，章士釗只好老老實實地回答：「誠然，共產黨統治下是用不著律師的，我不能再掛牌，不過……」
這一次，杜月笙介面很快，他不等章士釗把話說完，便問：「章先生既然不能再做律師，那麼，你有什麼計畫？是否想改行做做生意？」
「做生意嘛，只怕制度也不容許，」章士釗被杜月笙逼得太緊，唯有直話直說，坦然吐露，卻是接下去他又得意起來：「不過，毛主席當面告訴過我，我在大陸，一切有他負責。有了毛主席的這一句話，個人的生活種種，那還用得著擔心麼？」
於是，杜月笙像在自言自語，他一疊聲地說：「啊啊，只是生活不用擔心，只是生活不用擔心。」
章士釗聽後，頓即面紅耳熱，囁囁嚅嚅地支吾了幾句，第一次長談，自此草草結束。
等到章士釗告辭離去，姚、孟二氏、兒子女兒，還有親信諸人，都在等候消息。杜月笙坐久了，有點累乏，可是他仍然說出了兩人之間所談的這最要緊一段，然後他搖頭苦笑地說：「章先生年紀一大把，做官的興致高極！只要有官做，他跟誰都可以，但是他投了共產黨毛澤東，卻只說是保障他的生活。既然只為了生活的話，臺灣、香港、美國……隨便哪一個地方，也要比共產黨那邊的日子舒服得多。」
講過了這兩件往事，在一旁凝神傾聽的妻子兒女，心裏都有了數目。照杜月笙的看法，章士釗自顧尚且不暇，他本身的欲壑始終不得一填，又怎能說服杜月笙？
然而章士釗使命在身，他不能死心也無法死心，堅尼地臺還得三日兩頭的來，有時候就在杜公館吃中飯，和滿座嘉賓、杜門中人同席用餐，說說笑笑，情景依稀當年，卻是許多熟朋友間已有相當的距離，場面也顯得尷尬來兮。
勸人的反被人勸去
章士釗要不斷地往杜公館跑，就無法避免和國民黨的要人劈面相逢，相逢時更免不了有窘迫的場面出現。
頭一回是碰到多年交好的老朋友吳開先。晚飯過後，杜月笙邀章士釗、吳開先一同到陽台上歇涼，看香江夜景，任輕風拂面。當時，章士釗有點倚老賣老，忍不住地重彈舊調，盡在為共產黨說好話，稱誇毛澤東何等的禮賢下士，獎掖人才，他口口聲聲地作保證，只要杜月笙肯回大陸去，不論在何種情形之下，共產黨絕對不會虧待杜月笙。
吳開先在一旁聽得忍無可忍，他一聲冷笑，亦莊亦諧地加以駁斥：「章先生，你在騙什麼人呢？我從民國十六清黨之役算起，跟共產黨交手了二十多年，共產黨的真面目，難道我還不認得？老實不客氣說，就講有關共產黨理論的書籍，只怕我也要比章先生多看兩本。」
章士釗窘透，當下強詞辯解地說：「你這種說法，可拿得出事實、證據？」
開先打個哈哈，再調侃地追問：「章先生，此地此刻只有你、我和杜先生。章先生你的這一套，究竟要騙我呢，還是要騙杜先生？」
趁此機會，杜月笙哈哈一笑，替章士釗暫時解了圍，同時也顯示了自己絕不會輕易上當的決心。
不斷糾纏，常時登門，章士釗的這場牛皮糖攻勢，要到幾時方休呢？杜月笙不耐煩時，自有他的退兵之計。多一半也是出乎一片愛顧老友的誠意，一部分則在於早日結束這一場必無結果的冷戰。漸漸地，在跟章士釗談論之間，杜月笙開始反轉來勸章士釗。他勸章士釗到臺灣去，或者遠走高飛，保全晚節，他苦口婆心地說：「最好早早脫離，圖個清吉平安。」
杜月笙不曾留章士釗蹲在香港勿走，那是因為他早已獲知，共產黨放章士釗出來辦事的同時，即已在他身邊佈置了監視人員，除開上杜公館，章士釗一直在監視之下。
因此，他甚至於極其誠懇地對章士釗說，如果章先生決心脫離共產黨的羈絆，無論是到臺灣或者到外國，行程和安全問題，杜某人可以拍胸脯包管解決。
章士釗不覺倒抽一口冷氣，但是他無法發作，更不能提出任何抗議。幾十年來杜月笙對章士釗的好處多矣，何況，杜月笙態度的誠懇，也令人不容置疑。
恰好在章士釗和杜月笙反覆辯論、不得結果的這一段時期，毛澤東在北京喊出了「人民民主專政」的口號。章士釗見這「六字真言」時連他也大不以為然。那日他到堅尼地臺杜公館去，座中偏有王新衡在，章士釗說民主與專政根本上是兩極端之事，毛主席焉可混為一談？王新衡於是便正告章士釗說：「章先生，我是到過俄國的，我懂得這就是列寧的基本理論，共產黨所極力提倡的正是這個。他們跟英美國家不一樣，‘民主’和‘獨裁’在共產黨是二者為一，混淆不清的。你莫聽他們口口聲聲地喊‘民主’，其實他們的所作所為無一而非‘獨裁’！」
王新衡用醍醐灌頂之勢，正是要喚醒章士釗的迷夢，因此杜月笙接下來便勸章士釗「倒向蘇俄不如倒向英國」，何不就在香港住下，不要再去上共產黨毛澤東的當了。章士釗聽後默然，使杜月笙、王新衡都覺得，這一次勸他懸崖勒馬，可能會得生效。
可能是章士釗聽過杜月笙、王新衡的循循善誘後，神情舉止的變異使負責監視他的人起了懷疑。一日，章士釗在他的港寓，剛派佣人出去買東西，他正一人在家等候，監視人員推門進來，請他即刻登車回大陸。據章士釗家的鄰居後來對杜公館的人說：當時章士釗曾要求等佣人回來，作一跤代，但是不准，章士釗又說要去樓上向某人辭個行，對方還是拒絕。於是，章士釗自此不告而別，他等於是給架走的。
回北京後的章士釗，其後也曾出來到過香港幾趟。除了做人民代表大會聊備一格的代表和文史館副館長，支幾文乾薪維持生活。
王新衡首次返臺行
一九五〇年五月，王新衡奉召返臺，行前，他去向杜月笙辭行，問杜月笙有什麼事情交代？杜月笙則鄭重其事地答道：「我已經寫好了一封信，請你轉呈。」
他把那封上最高當局書取出，請王新衡先看一遍。杜月笙在信中備述他聽說最高當局身體健康，精神奕奕，心中非常之高興。他並且力陳自己決以「民國十六年時之反共及效忠領袖態度」，繼續努力，以求貫徹。他又說共產黨雖已佔據上海，但是他自己仍在上海留有若干關係，尤且隨時可以派人潛往工作。杜月笙十分熱烈懇切地自動請纓，他說，不論最高當局有任何任務交辦，他一定竭盡力量，設法達成。
王新衡赴臺未幾，旋又返港，他帶來一份最高當局發給杜月笙的密電碼本，同時告訴杜月笙他晉謁最高當局的經過。最高當局起先有意留王新衡在臺灣工作，但在看過杜月笙的信，並且聽了王新衡的補充說明後，遂又決定派遣王新衡常駐香港，擔當香港方面的重任。得到如此圓滿的復示，杜月笙實有無限的感奮。早先，杜月笙決心離開上海，赴港避亂之前，曾經扶疾往訪黃老闆，力勸他的金榮哥預早為計，也跟他一樣，作避難香江的打算。當時，黃老闆推心置腹，向杜月笙吐露自己不得而已的苦衷。黃金榮說：「月笙，我老了，這些年來，我跟你的境遇不同，我是能不出門便不出門，能不動頂好不動。你算算，我今年已經八十歲，俗話說得好：‘人生七十古來稀。’我活到了八十一，就已經多活了十一年，今日死或者明日死，對我並無多大的關係。」
黃金榮接下去娓娓細訴地說，自從他六十歲那年正式宣告不問世事，安享餘年，他生活的目標，就只剩下每天抽幾筒大煙，上一趟混堂淴一個浴，湊幾位牌搭子碰幾副銅旗。除此三者以外，無復他求，也非有此三項享受而不歡。
因此他堆滿臉苦笑訴與杜月笙：「月笙，你替我想想，假使我去了香港，頭一樁，差館裡發現我抽大煙要捉。第二樁，你叫我到哪裡去找碰銅旗的搭子？第三樣，香港有沒有混堂，能否容我這八十多歲的人每天去淴趟浴，也是問題。何況，樹高十丈，葉落歸根，我已風燭殘年，能有幾年好活？」
杜月笙聽他金榮哥說得如此剴切透徹，心知其意已決，也就不再勸了，卻是辭出來時，意味得出這便是最後的訣別，他忍不住灑了兩行熱淚。
到香港堅尼地臺十八號定居，第一次聽到金榮哥的消息，為上海來人說得繪聲繪影，言之鑿鑿。
忽有一日，足有一百多人氣勢洶洶地直撲鈞培裡，圍在黃金榮公館大門口，大呼小叫，揚言要把黃老闆家中打得稀爛。「要打爛，我會得自家來！現在我把大門關上，我自家來打給你們看！等歇你們進來查，有一件物事勿曾打爛，你們儘管把我的房子拆了！」
言訖，便命手底下人關大門，童顏鶴髮的黃金榮，擄起衣袖，抄根門閂，就此要自己打爛自己的家。這時候，偏生又有不知從何而來的「調解者」，隔扇大門之外，作好作歹，高聲排解，在說什麼：「好啦，好啦，黃金榮已經知錯，看在他一大把年紀的分上，饒他一次！」
隔了幾天，又有共產黨的幹部上門來，他們滿臉堆笑，卻是態度硬，逼牢黃老闆，叫他「向人民大眾坦白」，黃老闆雙手一攤地問：「叫我坦白啥末事？」
「你這一生的事，」共產黨幹部字字著力地說，「從你八歲起，到八十歲為止，請你詳詳細細寫份自白書。」
黃金榮有意反抗，但是家中各人苦苦勸他忍耐，「人為刀俎，我為魚肉」，反抗是沒有用處的。迫於無奈，請位朋友寫了厚厚一疊的自白書呈上去，從此以後便坐立不安，提心吊膽地等候判決。
當時，共產黨對他倒也並不為難，招出來槍支來源就此作罷。然而，正當祖、叔、孫三代，黃金榮、黃源燾和黃啟予之弟黃啟明衷心慶幸，逃過一場大禍。又數日，共產黨來了一份通知，黃金榮的自白書看過了，上級認為他「有罪」，所給他的處罰是，每天早晨到黃老闆自家開的「大世界遊樂場」門口掃街。
「處在矮檐下，不得不低頭」，老邁龍鐘的黃金榮，八十歲的白髮老翁，由共產黨幹部押解，開始在大馬路大世界門口手執長帚掃街了。消息傳出，全上海人為之震動，當日，也不知有多少人麇集街頭，親眼目觸黃老闆掃街。有人欷歔，有人憤慨，黃金榮則面部毫無表情，一步一步地在掃地，矮胖身軀，彷彿一具笨重的機械。
黃老闆大世界掃街的照片，刊登在上海各報顯著地位，不久報紙傳到香港。一日，杜月笙心血來潮，忽然問起上海報紙為何多日不見？他很關切上海方面的消息，家中各人則因為時值上海清算鬥爭期間，唯恐杜月笙看到老朋友如何受到迫害，心中難過妨礙病體，所以有時候便藏過幾張，不給他看。齊巧這一日杜月笙一定要看新到的上海《新聞報》，家人無奈，只好再找出來，交到他的手上。
杜月笙一眼便看到「黃老闆掃街」的那張照片，他的表情始則驚駭，繼而切齒，然後便是深切的痛苦與悲哀。他臉色灰敗，身子搖搖晃晃，勉強地將那一段新聞讀完，自此便坐在沙發裡咻咻的氣喘。那幾天他精神略好一點，金榮哥所受的折磨，帶給他莫大的刺激，於是當日又告病倒，家人十分慌亂，因為他的喘勢越來越急。
又是纏綿病榻，中醫、西醫川流不息，那天，黃老闆的長媳黃李志清到訪，除了探病，她還有重要事體要跟杜月笙商量。
敲黃金榮（捐獻）美金兩萬
杜月笙在病榻上很親切地喊黃李志清「妹妹」，請她坐下，問她有什麼要緊事？於是，黃李志清拿出了一封方自上海寄來的信，黃金榮向他的媳婦「求援」，他叫黃李志清趕緊設法籌款匯寄上海，因為，共產黨要黃老闆捐獻兩萬美金。
看完了信，杜月笙又是一陣憤懣與激動，好不容易用藥物把他的急喘壓制下去，他漾一抹苦笑，有氣無力地問黃李志清道：「妹妹，你打算怎麼辦？」黃李志清告訴他說：她正是得信以後急如熱鍋螞蟻，一時打不定主意，所以才到杜家伯伯這邊來討教。
於是，杜月笙開口說話了：「妹妹，倘若是共產黨網開一面把老闆放出來，只要老闆平安無事到了香港，莫說是兩萬美金，便是美金二十萬，我和你傾家蕩產都不夠，哪怕去求，求借，我們也是願意的。」
黃李志清也是傷心難過，她點點頭說：「就是說麼。」
「倘使老闆到了香港，我們有飯吃飯，有粥吃粥，苦日腳一樣過得快活。」「是啥。」「現在的問題是老闆絕對出不來，」石破天驚，杜月笙點入正題，「因此之故，我們無論寄多少錢回上海，結果一定是毫無用處。」
黃李志清急得掉下了眼淚，她焦灼萬狀地說：
「杜家伯伯，你說我們到底應該怎麼個做法？也不能看著老闆受逼啥！」「妹妹，你不要急，事已如此，急煞也沒有用處。」杜月笙柔聲地安慰她說，「要末你照我這一個辦法做，回信老闆，告訴他在香港籌錢很不容易，跟親眷朋友開口，必定要說接得出老闆來，方始可以籌到這一筆大數目。唉！」浩然一聲長嘆，杜月笙又不勝唏噓地說：「老闆八十一了，他還害得有老肺病，一生一世不曾起過早，如今喊他天天起早掃街，風塵殘年，能夠熬得了多久？依我看，即使要接他到香港，這件事也得趕快。」
得了杜月笙的應付之策，黃李志清興辭離去，她為了盡孝道，怕發生意外，因此她湊集一部分現款，又變賣了些手飾，準備先匯一筆數目到上海去，也好讓黃金榮在上海有個緩衝的餘地。
湊了一萬美金，不日即將匯出。其餘部分，慢慢交再想辦法。
在這件事情過後不久，陳彬龢從上海逃出來，他帶來黃老闆的口信，告訴旅港親友，實際上黃老闆已經獲悉，共產黨所掌握的資料，證明他在過去若干年裡並不曾直接殺害過共產黨，因此之故，他不成為共產黨清算、鬥爭的對象，大概還不至於有生命危險。
能夠裝聾作啞，虛與委蛇，黃老闆運用其八十年的人生體驗，處世手段，苟延殘喘，可能還拖得下去一段時光。至此，杜月笙稍覺心寬。
老兄弟倆命喪黃泉
杜月笙在香港每天都看上海報，眠食難安。一日，上海的報紙上面講，中國通商銀行大樓，已經被佈置成為「工人文化宮」，而且當時正在裡面舉行什麼汪壽華血衣展覽，他便大叫一聲不好，心想早年共進會弟兄中不及逃出的葉綽山和馬祥生，一定糟了。
果然，旋不久便傳來新聞，馬祥生和葉綽山兩個，一同被綁赴楓林橋，當年處死汪壽華的現場，舉行「規模特別龐大」的公審，「參觀者」人山人海，樹頂、汽車和三輪車上，全都成了臨時看臺。馬祥生、葉綽山被牽上臺時，主審人先「慷慨激昂」，高聲地一問：「馬祥生！葉綽山！民國十六年三月十一日夜裡，殺害上海總工會理事長汪壽華的血案，你們兩個人，是不是有份？」當時，馬祥生年紀大了，膽量轉小，他以為自己並未實際下手殺汪壽華，還在剌剌不休，多方辯白，和他併肩而立的葉綽山，則早已心知難逃這一關，一意速死，當下他便頗不耐煩地高聲說道：「好咧，祥生哥，大丈夫死就死！多說這些廢話有啥個用？」
據此，主審宣布馬祥生、葉綽山二人坦白認罪，立時三刻，判決槍斃。拖下公審臺便是一連串清脆嘹亮的槍聲，便在數以萬計的觀眾之前，兩人雙雙臥身血泊。
「我雖不殺伯仁，伯仁由我而死。」杜月笙回想當年，馬、葉二位和他一道赤手空拳，打出一片花花世界。組織共進會，參加清黨，原是他的一力主張，馬祥生、葉綽山兩位兄弟，無非唯自己之命是從。如今殺汪案的主動人避居香江，馬祥生、葉綽山則落了如此下場。此一事件給予他的打擊，分外地大。杜月笙聞訊以後淚下沾襟，痛哭失聲，於是心力交瘁，臻於極頂，他的喘疾驟然間如山洪爆發。
這一次喘，發得來勢凶猛，將人嚇壞，杜月笙喘時但見他滿頭滿頸青筋直爆，大汗淋漓，身上穿的絲襖，過一陣濕淋淋地像是方自水中撩起。他每一次喘，都有幾度窒息、幾度暈厥，使家人以為他已長瞑不視。喉頭吸不進空氣時，他會從床上直跳起來，伸張雙臂，十指揸開，彷彿失足溺者亟於抓到一塊浮木。喘到這步田地，吃藥、打針、噴煙，一概失卻功效，中醫西醫穿梭般跑來跑去，商議、會診，始終無法使杜月笙的喘勢減輕，更弗論使他止喘恢復呼吸平順。
一位有名的西醫戚壽南，他斟酌再三，提出了一個無可奈何的辦法：「喘到這樣，只好用氧氣。」
從此，杜月笙套上了枷鎖，他卜晝卜夜，長與氧氣罩、氧氣筒為伴，隨身多了笨重的配件，使他八九個月不能外出。
