1951年10月，77岁的丘吉尔再次出任保守党政府首相，但那时他已力不从心，无法阻止大英殖民帝国的崩溃。四年后，深刻体会“大势已去”的他辞职退休。退休后，失去权力的丘吉尔却没有预想中的“很快死去”，而是体面、优雅地活着，直至活到90岁高龄告别人世。
温斯顿·丘吉尔先生是世界历史上的一位伟大人物，他的伟大之处就在于：当国家需要他献身的时候，他会站出来担当神圣的使命；当国家不再需要他的时候，他也会站出来牺牲自己，回归平常。虽然无奈，虽然痛苦，但他能够做到义不容辞，毫无含糊。
无论是中国，还是外国，历史上的一些暴君，都是在一个专制体制下产生的，他们都是在为自己谋求权力。但是，假若在民主的政治体制下，却不大可能有产生暴君的土壤。民主的政治体制，在今天的定义应该是宪政，也就是指依据宪法及其所形成的一整套用于治理国家的法律体系。比如国家权力由法律保障的公开选举产生，这是宪政国家与专制国家的最大区别。
宪政国家不会因为领导人的更替而产生混乱和不稳定因素－－换了谁都会这样干，而专制国家偏偏不一样，他们的制度是人治，人治下的制度随时会因为领导人的更替而更替。1945年，丘吉尔和斯大林有一段精彩对话，足以说明宪政制度的优越。当时，丘吉尔在一次大选中落选了，斯大林十分得意地说：“丘吉尔，你打赢了仗，人民却罢免了你。看看我，谁敢罢免我！”对此，丘吉尔不以为然地回应：“我打仗就是保卫让人民有罢免我的权力。”
“不管别人对民主政治的见解如何，对民主政治的粗糙的、散乱的基本原则有实际体验总是好的。要培养一位政治家，最必不可少的是参加选举斗争。”通过丘吉尔的这段话可以看出，他对投入选举运动的教育意义的估价是正确的。选举是“粗糙的和散乱的”，但选举对民主制度、对领导与被领导之间的相互影响来说，都是必要的。民主政治是各种集团、各种力量以及各种利益之间的极其复杂的妥协过程。
1963年4月9日，丘吉尔在接受美国“荣誉公民”称号时发表书面讲话，回顾了自己所走过的路程，他很准确而又非常明白地表达自己的内心感受：“我曾取得过很多成就，但到头来却是一场空”。1965年1月初，丘吉尔因患感冒而卧床不起，15日因脑溢血而昏迷，24日逝世，享年90岁。1月30日，英国为他举行了隆重的国葬。
人总有一死，这一自然规律是无法超越的。在生前，丘吉尔就很清楚很明白自己生命的各种官能正在逐渐衰弱，不但无力管理好一个国家，就是照顾好自己也很困难，因年迈辞职退休是必然面对的现实。在退休之后，丘吉尔多次强调“永远不要放弃”，其实他所坚持不放弃的是对生命的追求，而不是对权力的无限追求－－权力“到头来却是一场空”。
与丘吉尔对话的苏共独裁头子斯大林，因为掌握了无限的权力，所以也得到更加彻底的“回报”－－被迅速请下神坛，最后沦为千古罪人。同样是掌握巨大权力的人，“潜规则”下的斯大林对俄罗斯人民犯下滔天罪行，而“显规则”下的丘吉尔，则是报国利民，名垂青史。
丘吉尔先生不但是一位伟大的政治家，而且还是一位著名的演说家和作家。青年时他着有《马拉坎德远征史》、《河上战争》等，成名之后他的著作有《第二次世界大战回忆录》(6卷)、《英语民族史》(4卷)、《世界危机》(4卷)、《马尔巴罗的生平与时代》(4卷)等。由于《第二次世界大战回忆录》等历史著作和演说，他以政治家身份获得1953年度的诺贝尔文学奖。
丘吉尔的名字前面从来没有被冠以“英明”字样，但他确实在这个世界上留下一个好名声－－这就是丘吉尔先生的所有。
