南京日报报导，陈逸飞生前从未对身边的人谈起自己的后事问题，可见他对自己的健康还是相当有信心。4月6日，在杭州富阳《理发师》片场，陈逸飞突感胃部不适，然后被送往上海华山医院。一位与其相熟的朋友透露，陈逸飞在6日入院治疗时病情似乎并不严重，还曾致电请其到上海来喝杯咖啡。入院前6天，两人还曾长谈，未见其有病态。
据了解，陈逸飞由于对影片的过于投入，很多事情都要亲力亲为，所以身体一直不好，后来查出是胃病和胆结石。有记者不久前片场探班时曾见他只喝粥，连咸菜都不敢吃。上个月，陈逸飞就曾因胃出血住过两天医院，医生曾嘱咐他不能再到拍摄现场了。
有关专家表示，陈逸飞死于上消化道大出血，很可能与陈逸飞常年的肝病史有关。常年肝病容易导致肝硬化，而肝硬化病人肝脏内门静脉压不断升高，久而久之会让食管下段、胃底黏膜下的血管显露。这时如果吃了生硬食物或是胃酸返流腐蚀，都可以使血管破裂，引起食管或者胃的大出血。而这种症状是肝硬化最严重的并发症之一，其特点是来势汹汹，很快能将人置于死地。
陈逸飞秘书张小姐表示，自己与陈的家属正忙于处理陈逸飞先生的后事，对于该报道提及的“家属怀疑医院误诊准备打官司”闻所未闻，并对此新闻坚决予以否认。张小姐称陈的家属目前正沉浸在悲痛之中，暂时还未有打算就陈逸飞先生病逝一事发表任何看法，并请不要轻易相信此间的各种消息。
陈逸飞执导的电影《理发师》自2002年开拍以来，一波三折，可谓是陈逸飞一生中遇到的比较大的挫折。2002年5月，陈逸飞首次宣布新作《理发师》将于该年秋天开拍，并锁定姜文、葛优、周韵出演。但到了同年10月26日，据传因剧本出现问题，原定于10月底开机的《理发师》将推迟开机，使姜文错过了留出来的档期，姜文向剧组提出辞呈。
同年11月20日，投资方之一世纪英雄影视公司透露，开机时间一拖再拖，其幕后原因是3个大男人(陈逸飞、姜文、葛优)都是典型的完美主义者，导致剧本一再难产。2002年11月27日，姜文、葛优和陈逸飞在北京一起出席了短短5分钟的《理发师》开机仪式。随后有媒体爆出“《理发师》突然停拍”的消息，原因是“陈逸飞与姜文拍片时意见分歧，陈逸飞愤然离开剧组。”
2003年1月7日，陈逸飞和影片投资方都承认已经暂停拍摄《理发师》，直到去年年底，才又再次开拍。但如今随着陈逸飞的离世，该片前景如何，仍是未知数。
上海新闻早报报导，陈逸飞身后留下可观的巨额资产，主要是画作、房产、存款以及产业等，这些遗产将如何分配尚不得而知。陈逸飞生前曾透露他购买了不少房产，具大幅增值潜力。有坊间消息认为，陈逸飞可能没有料到自己会死得这样突然，因此可能没有留下遗嘱。而且他曾表示自己是一个从来不会去琢磨如何攒钱的人，能花的钱全部花光。
有消息称，虽然陈逸飞的收入情况和个人资产数额都秘而不宣，但其作品销售记录是看得见的：与画廊签约的12年当中，他一共售出500多幅画。1991年到 1998年，陈逸飞仅33幅拍卖成交作品的价值就已接近4,000万元人民币。同时，陈逸飞还保持着华人画家的最高拍卖纪录：1997年，他的《罂粟花》拍得387万港元。
除此之外，陈逸飞拥有自己的企业──逸飞集团，注册资本4000万元人民币，旗下还有合资公司、合作公司，汇集了服饰、影视、广告、装潢、模特经纪和网络、杂志、报纸等多种文化性的经营项目。
另外，上海逸飞服饰公司自1998年3月起家就实现销售额2,000多万元，至2000年达1,900万美元。这还不算陈逸飞在各地的房地产。据悉，仅在上海一地，他就拥有20余栋房子。目前这些房产都在看涨。
据了解，陈逸飞的家庭关系比较复杂。他和身为画家的前妻张芷生有一子陈凛，在陈逸飞去世前已经参与家族公司运作，是陈逸飞事业上的得力助手，近年来商务上的经营多由他负责，而陈逸飞的妹妹和弟弟也协同打理。
陈逸飞在离婚后又与出身模特的宋美英结婚，两人育有一名幼子陈天。据悉当陈逸飞病危时，宋美英已携5岁幼子陈天从美国飞回上海。宋美英也是上海逸飞模特经纪有限公司总经理。
陈逸飞与模特似乎特别“有缘”，曾经是内地超模的陈娟红在得悉陈逸飞噩耗时主动向媒体透露，曾经与陈逸飞相恋，之后两人仍然维持了十几年的好朋友，她称自己内心的悲痛，是别人所不能体会的！
陈逸飞在私人问题上极低调，他曾吐露心声说，我在生活中看到的夫妻真正感情好的情形不多，世界就这么回事，不论画画还是其它的事情上，我都是用这样的一个大道理去看问题，这样我就会感到很轻松：事情往往爱用很堂皇的外表掩饰很原始的东西，如果一个男人不喜欢女孩子或者不喜欢漂亮的女孩子，那他绝对不是男人，但是你自己应该有节制和能控制，而且必须对得起对方，这也是我做人的一个原则，不然就是桃花劫。
作为拍卖市场的“宠儿”之一，在即将到来的今年春季拍卖会上，内地不少拍卖公司都会推出陈逸飞作品。其中，在上海崇源6月份的拍卖会上，即将上拍的一幅陈氏作品《大提琴少女》曾著录于美国哈默画廊的图册。
目前全国绝大部分公司的作品征集都已经结束，各大拍卖公司的上拍作品已基本确定。上海嘉泰拍卖公司油画部主管赵音表示，画家的逝世来得很突然，也使得不可再生的艺术品总量出现定格，在这种情况下，拍卖价格上涨是必然的。
作爲油画画家的陈逸飞在国内油画圈内，无论是先锋的还是传统的似乎都很避讳谈他。因为大家认为他的成功只在于发现并贩卖了“国际市场”需要的中国符号── 中国仕女、老上海、小桥流水等。不过，经过多年不懈地艺术探索创作，他的画在外国市场价值连城，在国内就是一般的仿画也都在2000元左右。
1976年他和魏景山合作创作的油画《占领总统府》。1985年，《故乡的回忆》（又称《双桥》），被美国最成功的画商、西方石油公司董事长汉默访华时作为礼物送给邓小平。1995年，他成为第一位和伦敦著名的玛勃洛画廊的签约亚洲画家。1997年，他的《罂粟花》拍得387万港元，成为当时华人画家作品的最高拍卖纪录。
近年来，陈逸飞作品一直是国内油画艺术品拍卖中的“领军”者之一，其作品成交动辄上百万元。画家的突然离世可能会给油画拍卖市场带来一定的震动。不过，陈逸飞最大的贡献是把商业元素带进了文化领域。
到目前为止，逸飞集团已经拥有了一个影视文化传播公司、4个服装品牌、1家模特经纪公司以及广告公司、环境艺术公司和出版公司。旗下的网站、服饰、杂志、家居、电影、丛书等正成为一个著名的品牌，名下资产过亿。
1992年他从国外回上海，开始拍摄了《海上旧梦》并成立了陈逸飞工作室。1995年，他成立了逸飞模特经纪公司，之后又成立同名服装公司。2000年获得著名风险投资基金“软银”等联合投资。2002年，他进军出版界，和《中国青年》杂志合作策划出版《青年视觉》未果后，又推出《逸飞视觉》丛书。 2005年，开拍电影《理发师》。
目前，逸飞集团旗下所有公司都正常运转，上海各大商场设立的逸飞服饰专营店的生意也并没有发生变化。而陈逸飞的弟弟和大儿子都将成为集团的重要一分子。他的大儿子陈凛不仅是集团公司董事，而且负责了陈逸飞旗下重要杂志《艺术家》的执行总编一职。他也有望成为陈逸飞文化产业的继承者。
而他现任妻子宋美英将继续掌管公司模特部分的管理，其小儿子也将分到部分家产。而由于拍摄《理发师》是陈的生前遗愿，因此能够肯定最终拍完，至于最终导演人选，目前还是个谜。
