一九三一年满洲事变以后，日军加紧作全面进攻中国的准备，到一九三七年初，国民政府已认识到现代化现有国军军队特别是空军的迫切，因为空军与日本空军的差距是最大的，一旦战事爆发，失去空军掩护的国军势必会付出巨大的牺牲。经过权衡利弊，蒋介石委员长决定由留学美国、受过音乐、文学和社会美德教育的宋美龄出任航委会秘书长，担当和外商洽谈，订购战斗机的重任。宋美龄一上任便制订了严格的纪律，这些纪律中包括：利用采购之便行窃者，将被处以极刑。
为订购战斗机，宋美龄花了许多时间用在阅读研究有关航空理论、飞机设计和比较各种飞机零件优劣的技术刊物上。在对飞机市场有了一定了解的基础之上，她通过和外商洽谈，首批订购了价值2千万美元的产品。另外，宋美龄聘请了前美国陆军航空队飞行员霍布鲁克当顾问帮她整顿空军。宋美龄问霍布鲁克谁可以帮助训练国军空军使其短期内就可以成为一个真正的军种，霍马上想到了一个长相酷似“老鹰”、有充分管理训练经验且国际知名的老飞行员，这个人就是陈纳德。
陈纳德于1893年9月6日出生在美国德克萨斯州的一个农家。陈纳德自小就喜爱劳动、乐于为别人付出，除了放学后帮父亲下田耕作外，还帮助继母照顾两个弟弟。尽管童年生活艰苦，但他生性乐观，喜欢读书、钓鱼、打猎等户外活动。陈纳德高中毕业时已是一个身材高大、英俊挺拔的美国青年，他以不错的成绩考入克里佛航空学校攻读，并以优异成绩毕业。1917年4月6日，美国对德宣战，正式加入第一次世界大战，陈纳德积极要求参战，经批准，陈纳德进入印第安纳州.本杰明.哈里逊堡的军官学校受训。
1918年秋，陈纳德到长岛米契尔机场担任第46战斗机队的副官，他利用工作之余学习驾驶飞机，经过勤奋及艰苦的努力，陈纳德于1920年正式成为美国空军飞行员。陈纳德天生就具备优秀飞行员的潜在素质，他曾与威廉 麦克唐纳和约翰威廉森组成美国空军“三人空中飞人”特技表演队，是当时有名的特技飞行员，也是美国当时最优秀的飞行员。1923年，陈纳德被调到夏威夷珍珠港担任第19 驱逐机中队中队长。1930年，陈纳德被保送到佛吉尼亚州兰黎空军战术学校学习。毕业后在阿拉巴马州马克斯韦尔基地的航空兵战术学校任战斗机的战术教官。在飞行理论上，陈纳德在当时还十分薄弱的飞行战术实践及理论上一直走在前面。1935年，他出版的战术教材“防御性驱逐的作用”，轰动了国际航空界。 1937年4月陈纳德以上尉军衔退役。
正在这时，陈纳德收到了宋美龄的一封信，问他是否愿意到中国国民政府当空军顾问，陈纳德立刻答应，4 月1日即以到中国“考察农业”的身份由旧金山搭乘“加菲尔总统号”邮轮经日本赴华。这里还有一段小插曲，由于陈纳德从飞行技术至飞行理论上在航空界都国际知名，苏联当时也欲邀请陈纳德去苏联为苏联空军服务，薪水为中国国民政府所出薪水的三倍，但陈纳德还是果断选择了去中国。从此，陈纳德开始了自己的中国飞行生涯，在中国天空找到了施展才华的舞台，成为家喻户晓的“飞虎将军”。
1937年6月初，陈纳德抵达上海。在一个炎热的下午，霍布鲁克带他去见宋美龄和澳洲籍政治顾问端纳。当天晚上，陈纳德在日记上写下他会见宋美龄的印象：“她将永远是我的公主。” 陈纳德答应在两个月内向宋美龄提出对国军空军的考察报告。通过考察，陈纳德得知，国军空军号称有500架飞机，能起飞投入战斗的仅有91架。当陈纳德即将完成对国军空军的考察时，抗日战争爆发了，战争给了陈纳德检验自己空战理论的极好机会，他马上给蒋介石回电，表示愿为国民政府志愿服务。蒋介石回电答应了他的请求，并让他“即赴南昌支持该地战斗机队的最后作战训练”。根据蒋介石的要求，陈纳德又招募了一些美国飞行员组成了第十四志愿轰炸机中队。
1937 年8月13日，淞沪会战开始。8月14日，陈纳德派轰炸机中队参战，虽然由于飞行员初次参于实战投弹偏离目标，但却为以后的实战积累了经验。同一天，日军木更津空军联队的18架轰炸机自台湾新竹空军基地起飞执行轰炸杭州笕桥机场的任务，日机群越海窜入笕桥上空，国军空军第四大队大队长高志航率领27架战斗机升空拦截，击落6架日机。这是国军空军的第一次空战，非但无一受损，且创光辉战果。经宋美龄建议，国民政府将8月14日定为国军空军节。
之后，陈纳德正式参与国军空军的训练与作战，指挥上海、南京和武汉的对日空战。1938年4月29日，是日本天皇的生日，这天清晨，日军出动36架轰炸机从芜湖机场起飞，在12架战斗机的掩护下飞临武汉上空。陈纳德在事先侦知日机只带有从芜湖到汉口一个来回的油量的情况下，果断地派出20架战斗机在城南拖住日军战斗机，大量消耗其汽油，同时埋伏40架飞机准备迎击日军的轰炸机，日军轰炸机折回芜湖时，我方埋伏的飞机大举出击，日军战斗机因缺油不敢去保护轰炸机，各自为战，在近30分钟的战斗中，日方48架飞机被击落了21架，我方大获全胜。
1938年8月，根据宋美龄的要求，陈纳德在昆明市郊组建了一所航空学校，并以美军标准尽快训练出一支全新的国军空军，一批优秀的美国空军预备役军官被招募到航校任教官。
1939 年10月，在日机对重庆的轰炸最疯狂的时候，蒋介石亲自召见陈纳德，要他去美国，设法搞到尽可能多的作战物资，特别是战斗机。陈纳德返美后，在军界、政界到处宣传中国国民的英勇抗战，以争取各方支援。在陈纳德的游说下，总统顾问劳克林等有识之士被陈纳德的游说打动，在罗斯福总统面前赞成陈纳德关于建立空军的计划。罗斯福最终决定对华进行军事援助，并于1941年3月签署了“租借法案”，中国国民政府可以以租借方式从美国获得飞机装备， 4月14日，又签署命令：允许美国的预备役军官和从陆海军航空兵退役的人员，参加美国志愿航空队去中国服务。经陈纳德、宋子文、毛邦初的努力，国民政府从寇希斯公司购买了100架P-40B型战斗机，并招募了270名航空人员，其中包110名飞行员。1941年7月10日，第一批美国志愿人员以音乐家、学生、银行家、农民等身份由旧金山启程前往中国。第二批志愿人员也于同年11月到达中国。
1941年8月1日，蒋介石发布命令，正式成立国军空军美国志愿大队，以“飞虎”为队徽，任命“陈纳德上校为该大队指挥员”。陈纳德在缅甸对这支200多人、水平参差不齐的飞行队伍进行了整训。他把自己在中国所见日本飞机的作战特点、性能等情况告诉队员们，并对他们进行有针对性的飞行、作战训练。1941年11月，陈纳德将美国志愿大队编为3个中队。第1 队被称为“亚当与夏娃队”，每架飞机都画有亚当夏娃的图案。第2队被称为“熊猫队”，每架飞机都画有该机飞行员的漫画像。第3队被称为“地狱天使队”，每架飞机都画有姿态各异的裸体天使图案。
1941年12月7日，日本偷袭珍珠港，太平洋战争爆发。美国志愿队移师中国云南，在昆明建立了基地。
12 月20日，10架日军轰炸机由河内飞临昆明，准备进行轰炸。陈纳德一声令下，第一中队和第二中队的十几架P－40型战斗机直冲蓝天。由于是初次实战，队员们有些紧张，弗里茨沃尔夫击落两架日机后，机关枪突然打不响了，以为是机关枪卡壳了，大骂那些军火制造商，着陆后才发现是子弹打光了。其余志愿队员也忘记了训练的内容，只要一发现日机就不停地扫射。这场空战，美军志愿队员取得了0：9的辉煌战迹。第二天，惨败后的日军轰炸机改攻缅甸仰光，又被陈纳德的志愿大队击落了7架。
志愿队的初战大捷，给饱经日机轰炸的昆明百姓以极大的鼓舞，社会各界纷纷赋诗祝贺。12月23日，陈纳德派第3中队转往仰光，协同驻缅英军作战。志愿队员们以20多架可用的P－40型飞机，迎战总数超过1000架的日机。在31次空战中，志愿队员共击落日机217架，自己仅损失了14架，5名飞行员牺牲，1名被俘。
1942年2月3日，宋美龄致电陈纳德，要他出任驻华空军指挥官，军衔升为准将。陈纳德从一个鲜为人知的退役陆军航空上尉，终于开始一跃成为世界各国的新闻人物。当时美军在太平洋战场的战况正处于最低谷，各个战场上的消息都不佳，国民垂头丧气，当陈纳德的飞虎队取得辉煌胜利的消息传到美国国内时，立即造成全国轰动，美国人欣喜若狂，陈纳德顷刻之间成为美国家喻户晓的英雄，获得“飞虎将军‘的盛名。
1942年2月28日，蒋介石和宋美龄在昆明宴请陈纳德和飞虎队队员，宋美龄说：“在中国国运最严重的关头，你们带着希望和信仰飞越了太平洋来到中国。一位这个缘故，不仅我们空军，而且我们全国都展开双臂来欢迎各位。。。。当你们翱翔天空时，你们无异是用火焰在空中写出一些永恒的真理，给全世界都看到。。。。。。”
1942年4月28日，也就是日本天皇生日的前一天，飞虎队在缅甸腊戍的上空，以0：22令人吃惊的战绩，给天皇送上了一份独特的“厚礼”。1942年5月，日军进占缅甸，然后向云南进犯。陈纳德指挥飞虎队连续袭击保山、腾冲、龙陵一带的日军运输队，并将企图强度怒江的一队日军几乎全歼。
1942年6月12日，陈纳德率飞虎队在桂林上空一举击落日机8架，飞虎队只一架飞机受伤。桂林老百姓为之欢欣鼓舞，集资2万元特地慰劳美国志愿队员。
在半年时间里，“飞虎队”共作战100余次，击落日机272架，击毁地面飞机225架，共歼灭日机近500架.“飞虎队”损失飞机73架(其中包含在机场上被炸毁的飞机)，“飞虎队”名声大震！其插翅飞虎队徽和鲨鱼头形机首名闻天下。
由于飞虎队的出色表现，大多数飞虎队队员均得到了国民政府的嘉奖。有十多名飞行员获得美、英政府颁发的飞行十字勋章。美国总统罗斯福在给陈纳德飞虎队的亲笔信中写道：“美国志愿队的大智大勇连同你们惊人的业绩，使整个美国为之自豪。”
1942年7月4日飞虎队并入美国陆军航空队第23大队，与派驻中国的第16战斗机中队组成美国空军驻华特遣队，隶属美国陆军第10航空队。陈纳德任驻华特遣队司令，军衔仍为准将。
自从1942年3月日军攻占仰光后，中国从国际上获取作战物资的通道基本上被切断，如何将抗战所需的大批物资、弹药运进中国成为当务之急。1942年10月 8日，陈纳德在写给美国总统特使温德尔威尔基的信件中，提出了开通从昆明经缅甸到印度的“驼峰航线”的建议。第一次试飞时，陈纳德以昆明巫家坝机场作为其指挥所。一架C－46运输机在他的指挥下，越过千年积雪的山峰，绕过积雨区，安全抵达印度的利多机场。在3年多的驼峰航线运输中，美国空运指挥部共向中国运送了736374吨作战物资，损失了 468架运输机，有1579名美国飞行员为中国的抗战英勇捐躯。
1943年3月10日，美国陆军航空队将驻华特遣队编为美国陆军第14航空队，陈纳德晋升为少将司令。在陈纳德的指挥下，第14航空队参与了一系列对日军战略要地的轰炸，如反攻白螺机场、轰炸汨罗兵站、袭击岳阳基地、轰炸武汉、南京、九江、广东、台湾的日军机场和军事要塞、攻击日本本土的工业城市和日本皇宫等，使日军交通枢纽趋于瘫痪，物质供应趋于停止。
第14航空队在掩护国军与日军的大会战中也作出了巨大贡献，例如在常德会战中，国军在美机的配合下，英勇阻击来犯的日军，坚守城池达3个月之久。日军费了九牛二虎之力才攻占了常德，但在美机猛烈的轰炸和国军的反攻下，日军在常德只呆了5天便弃城而逃，在这场战役中，日军死伤人数达15000多人，其中许多是被飞机炸死的。在国军鄂西保卫战中，陈纳德的第十四航空队使在进攻石牌要塞惨败后沿长江仓惶溃逃的日军蒙受重大伤亡。在1945年著名的雪峰山大战(又称芷江会战)开始前，美第十四航空队早在4月1日和4月2日就两次轰炸上海机场，当场击毁日机92架，击伤日机16架。四月初，陈纳德将军特地从昆明飞来湖南芷江亲自坐镇指挥。中美空军日夜不停的轰炸湘粤、湘桂铁路和公路交通线，破坏日军兵力集结和及时补给。开战当天，芷江空军基地派出中美混合团协助国军陆军作战。4月10日，芷江机场出动大批飞机彻底击毁了日军后援地衡阳、邵阳、湘潭三角地带的所有大小桥梁。4月20日，芷江中美混合团第五大队出动全部飞机，连续轰炸了放洞、红岩大庙、大黄沙、1450高地等日军阵地，又轰炸了长沙、衡阳、冷水滩等日军机场，给立足未稳之日军以致命的打击。这些都有效的迟延了日军的攻势，有效的支援了国军陆军的作战。在雪峰山大战开始以后，芷江机场的中美飞机又对进攻雪峰山的数万日军猛烈轰炸，中美空军投下的凝固汽油弹将日军烧的鬼哭狼嚎，面临全军覆没，使日军不得不下决心从雪峰山撤退。
到了抗战的后期，陈纳德的第十四航空队在中国抗战的天空已经取得了绝对的优势。1945年1月17日，16架美“野马”式战斗机出其不意地袭击了日军在上海的机场。当时日军机械师正在飞机上工作，成排的战斗机停在机库前，高射炮阵地上空无一人，美军战机立即对日机猛烈轰炸，70架日机在一连串的爆炸中灰飞烟灭。当时正巧有3架日本轰炸机从台湾飞来，想在此降落，结果也被击成了碎片。
至战争结束，第十四航空队以损失500架飞机的代价，共击落日机2600架，击沉或重创223万吨日军商船、44艘军舰、13000艘100吨以下的内河船只，击毙日军官兵66700名。
1945 年7月，抗战胜利前夕，陈纳德离开了他生活战斗了8年的中国回美国，重庆成千上万的群众自发地前来为陈纳德送行，百姓们亲切的称他为“老脸皮”，当时，百姓不让汽车开动，而是把陈纳德的汽车抬起来，走上层层台阶，一直抬到重庆中心广场。观礼台上装饰着飞虎队的标志，松枝与鲜花构起一道长虹。国民政府授予陈纳德最高勋章，美国军队授予其二级橡树叶杰出贡献奖章。当人们排成一队争着与他握手的时候，陈纳德望着送别的人海，泪水流在他饱经风霜的脸上。一位多年来跟随飞虎队的国军地勤人员说：自从马可波罗以来，还没有一个外国人能够如此博得中国人的人心。
1947年12月21日，陈纳德与经常报导飞虎队的中国女记者陈香梅结婚，宋美龄特派外交部长叶公超参加了婚礼，并特地送了景德镇花瓶作纪念。1949年，陈纳德的回忆录“一个战士的道路”在纽约出版。1958年7月18日，美国国会通过了由艾森豪威尔总统提议的晋升陈纳德为美国空军中将的法案。7月27日，陈纳德因病在华盛顿去世，终年67岁。几十年后，美国人仍然记着这位第二次世界大战中对日作战的空军英雄。1990年美国进行了一次民意测验：谁是美国人心目中二战期间的欧洲及亚洲英雄？结果，艾森豪威尔元帅和陈纳德将军获此殊荣。
