说起唐伯虎，人们眼前多会浮现出民间传说和影视作品中演绎的形象：才华横溢、风流倜傥、浪漫非凡，"江南第一风流才子"、"三笑点秋香"、"家有九美"等等。
但历史上真实的唐伯虎却是一生坎坷，并非《三笑》中塑造的那种喜剧角色。
唐寅（1470年－1524年），初字伯虎，更字子畏，曾经用过"唐白虎"的印章，号六如居士、桃花庵主，江南四大才子之一。中国明代著名的画家，在画史上又与沈周、文征明、仇英合称"明四家"或"吴门四家"。江苏苏州吴县人。民间有很多关于唐伯虎的传说，周星驰主演的《唐伯虎点秋香》也宣传、加深了唐伯虎在民间的形象。唐寅出生于于世商家庭，有一妹一弟，父亲唐广德，经营一家唐记酒店。唐寅作品以山水画、人物画闻名于世，其创作的多幅春宫图也为他个人添加了"风流才子" 的名声。
出身寒门考中解元
唐伯虎因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又称唐伯虎。
据苏州有关文史专家介绍，唐伯虎自幼天资聪敏，过目成诵，熟读四书五经，博览《史记》、《昭明文选》等史籍，闲暇时也学画山水花鸟。当时文征明的父亲文林常去唐家的酒肆喝酒，见唐伯虎禀赋和才学过人，决定让唐寅与文征明一起拜吴门画派创始人沈周为师。唐伯虎16岁时秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城。
唐伯虎19岁时娶当地女子徐氏为妻，两人感情甚洽。唐伯虎25岁那年家中遭遇不幸变故，父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。明弘治十一年(西元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(现南京)乡试，中解元(第一名)，一时声誉鹊起，名震江南，"冒东南文士之上"，春风得意。
唐寅娶的并非秋香，亦无所谓"点秋香"的逸事。根据考证，唐寅一生共有三位妻子，十九岁时娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在他大约廿四岁的时候病逝。后来可能又有娶一女，但碰到科场弊案的牵累而遭去。后娶沈氏，或名九娘，一传十、十传百之下变成唐伯虎娶了九个妻妾。而秋香根本不是华府的俏婢女，而是南京一名颇有名气的青楼妓女，命途坎坷。
进京会试遭牢狱灾
考中解元后的第二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴巨富家的公子徐经，两人相谈甚恰，遂结成莫逆之交。这位徐经，就是后来著名的旅行家徐霞客的曾祖父。"世路难行钱作马"，这富家公子徐经到京城后，以钱财贿赂会试主考程敏政的家僮，得到了试题。徐经文才不行，开考前请唐伯虎帮他写好了文章，而唐伯虎事先并不知情。毕竟纸包不住火，此事不久就被人告发，两人都锒铛入狱。唐伯虎在大狱中吃了不少苦头，在他给好友文征明的信中详述了当时的悲惨境状："至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。"
经过一年多的审讯，案情不明不白，最终虽未判定唐伯虎是考场舞弊案的主犯，但干系是摆脱不掉的。唐伯虎虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。朝廷革除了他的"士"籍，把他发配到浙江偏远之地为小吏。
因才得名，又因名罹祸，而立之年却"倒立"，突如其来的打击使唐伯虎心灰意冷。耻于去浙江当小吏，又感到没有脸面回家，31岁的唐伯虎开始游山玩水排遣苦闷，足迹遍布浙、皖、湘、鄂、闽、赣等省。
据称唐寅作画时间甚早，而且无师自通。吴一鹏在《贞寿图卷》上提款："岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝。少诣如是，岂非天授！" 早年唐寅可能也跟文征明一样，向沈周学画。如王?登在《吴郡丹青志》中的《沈周先生传》里写："一时名士，如唐寅文壁（征明）之流，咸出龙门，往往致于风云之表。"但如今所看到唐寅的画作中，有沈周影响的风格很少，可能早年作品亦多不存，所以难以知道。
唐寅较为人所理解的，是拜画家周臣为师。研究认为他也许是在泄题案之后，才开始向周臣请益。由于周臣的画风远摹南宋画家李唐、刘松年，所以唐寅的作品也多被人认为有李刘风格。美术史对唐寅山水画的讨论中有周臣代笔的问题，目前仍没有比较清晰的理解。唐寅的作品以山水画、人物画出名，亦有花鸟竹石的作品存世。一般而言，都将唐寅的绘画风格分做三期，但由于许多有纪年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的风格分期便有许多争议。唐寅书法亦好，早年的书风比较靠近颜真卿，后来比较接近李邕、赵孟俯。
自明末以来，在讨论唐寅作品，均把他分到吴派，并与沈周、文征明、仇英等画家并称，或叫做"吴门四家"，或称"明四大家"。但唐寅的画风与沈周、文征明并不相同，而严格来说，也不能将唐寅的风格迳归为吴派。因为相较于一般吴派多追随元四大家的画风，唐寅作品里元四家的影响相当的少，反而有比较多南宋院画家的影子。但多数的人，都称唐寅是揉合"南"、"北"的重要画家。
唐寅诗作
唐寅诗风相当特别。据说他早年曾下过苦工在钻研《昭明文选》，因此早年作品多很工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多有感自己的处境，写起来情意真挚，自然流露，虽然在字句上不见得推敲的很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
他的诗作，如《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
