昆明大观楼落成于清康熙三十五年（1696年），为云南巡抚王继文所建，当时只有两层楼，王继文题有“大观楼”匾额和一副楹联：
天镜平涵，快千顷碧中，浅浅深深，画图得农桑景象；
云屏常峙，看万峰青处，浓浓淡淡，回环此楼阁规模。
根据某些历史资料，凡王继文的书法题词都是其幕僚阚祯兆的笔迹。阚祯兆是清初云南的才子和书法家，只因为曾经被吴三桂利用过，就只有当别人的幕僚。王继文的“大观楼”题字和对联很可能是阚祯兆代笔，但现在都无迹可查了。就王继文这副对联本身，对大观楼及其周围的景色是写得很贴切的，可以说是后来孙髯翁大观楼长联上联的一个提纲。它写了滇池碧水，四围青山，浓浓淡淡，浅浅深深，只不过它写得抽象，孙髯翁却把这些景象具体化了：
五百里滇池奔来眼底。披襟岸帻，喜茫茫空阔无边！看东骧神骏，西翥灵仪，北走蜿蜒，南翔缟素。高人韵士，何妨选胜登临。趁蟹屿螺洲，梳裹就风鬟雾鬓；更苹天苇地，点缀些翠羽丹霞。莫孤负四围香稻，万顷晴沙，九夏芙蓉，三春杨柳；
数千年往事注到心头。把酒凌虚，叹滚滚英雄谁在？想汉习楼船，唐标铁柱，宋挥玉斧，元跨革囊。伟烈丰功，费尽移山气力。尽珠帘画栋，卷不及暮雨朝云；便断碣残碑，都付与苍烟落照。只赢得几杵疏钟，半江渔火，两行秋雁，一枕清霜。
大观楼长联的出现在王继文之后大约60年，即乾隆中期（约为1756年前后）。长联的出现不但在字数上开历史的先河，在内容文字的完美上更一时称诵海内，以致后人不敢创作而只是对它进行种种修改。如本省人陈月川的改联，外省人梁晋竹的《两般秋雨庵随笔》中的改录。最有影响的是于1826 年—1835年在云南做官的阮元，他不但对长联进行了修改，而且把改联刻挂于大观楼（直到他去官离昆后滇人才恢复孙髯翁的原貌）。
非常有趣的是，就在阮元改联之前不久的道光初年（1821年之后），有一个叫净乐和尚的，捐资在大观楼背后又建起了一座五楹三层的华严阁，并自撰一长联：
叠阁凌虚，彩云南现。皇图列千峰拱首，万派朝宗；金碧联辉，山河壮丽。视晴岚掩翠，晓雾含烟。升曙色于丹崖，苍松鹤唳；挂斜阳于青嶂，石厂猿啼。暂息烦襟，凝神雅旷。豁尔讴歌叶韵，风月宜人。性境幽闲，互相唱和，得意时，指点此间真面目；
层楼映水，佛日西悬。帝德容六诏皈心，百蛮顺化；昆华聚秀，宇宙清夷。听梵呗高吟，法音朗诵。笑拈花于鹫岭，理契衣传；侪立雪于少林，道徽钵受。久修净行，释念圆融。历然主伴交承，圣凡泯迹。心源妙湛，回脱根尘，忘机处，发挥这段大光明。
这副长联减去四个虚字“于”，它的字数和大观楼长联一样，也是180字。从它的内容讲，孙髯翁是用诗人的技巧和历史的眼光写长联的，而净乐和尚则是用诗人的技巧和佛家的眼光写长联的。前者是用骈文的结构、诗句的笔法组成长联的形式，后者也是用骈文的结构，但兼用骈文的笔法和诗句的笔法。而两者都严格遵守骈文的句式规律，即句尾平仄粘对（现在人们称之为“马蹄韵”）。如果站在社会的角度看，自然是孙髯翁的长联更能得到人们的称诵，如果是站在佛家的角度看，那当然是净乐和尚的长联更受佛家思想的欢迎了。
道光八年（1829年），即阮元在云南执政期间，按察使翟觐光把大观楼增建为三层，以和后面的华严阁一样高，阮元的改联也可能就是在大观楼增为三层时重刻挂上去的。直到咸丰七年（1857年）发生兵乱，其间的30年间，有两座高达三层的大观楼和华严阁耸立滇池边上，两副长联互相辉映，给当时的昆明增加了历史的辉煌。兵乱中大观楼、华严阁及其联匾全部毁于战火，直到同治五年（1866年）才由马如龙重建。但他只把大观楼重建，华严阁就不复存在了。马如龙是回人，也可能他只注重汉文化，对佛文化也就不怎么重视了。大观楼重建后，马如龙将原陆树堂草书的孙髯翁长联以拓片重刻，并由当时的总督劳崇光题跋刻于联末：
滇南大观楼长联，乾隆中孙髯翁撰，陆树堂书，排髯纵横，大气包举，海内传诵久矣。咸丰丁巳，已毁于兵燹，联亦无存。今云峰军门捐廉重建斯楼，并购得旧拓本付手民，一方胜迹，顿还旧观，甚盛举也。适予初莅行省，乐观厥成，为识其缘起，俾后来者有所考焉。同治丙寅春，善化劳崇光识。
陆书堂的草书长联现仍挂于大观楼二楼，它和劳崇光的跋至少说明两个问题：一、大观楼长联创作于乾隆中即1766年前后，此时孙髯翁已处于70岁左右的晚年，当时他早已“家道中落”，“晚岁甚穷”，联写成后只能由别人（即徐敏，字际良，号良斋）来捐资刻挂。有人说孙髯翁作长联于青年时代是没有根据的。二、陆树堂的草书为“万顷晴沙”，其“沙”字并不是有些人“考证”的应该是“莎”。陆树堂的草书同后来于光绪十四年（1888年）总督岑毓英重修后赵藩的楷书，中间只有一个“辜”字赵藩将其改为“孤”，赵藩另有文章说明，他考证出孙髯翁常以“孤负”为“辜负”。岑毓英重修此楼时，其弟布政使岑毓宝也题有一联：
望海忆当年：叹千层浪涌，百尺涛飞，安得滇海长清，再造危邦成乐土；
登楼忻此日：看六诏风和，三迤云丽，从兹岑楼永峙，常教止水不为波。
现在再来说一下马如龙。马如龙的功劳除了他恢复了大观楼的重建和长联的重刻，他还用宋湘的诗句“千秋怀抱三杯酒，万里云山一水楼”作为短联挂于大观楼的后面，现在人们称赞前面的长联和后面的短联为两颗璀璨的明珠。马如龙自己的创作虽然平平，但他把宋湘的这两句诗作为联挂出不能不说是很有眼力的。
大观楼当时还配有不少的小建筑，这些小建筑上也有不少联是很有特色的，例如在“涌月亭”左右各有一副联，左为：何处诉离思，秋水苍葭宛然在；怎能伸别绪，春帆细雨客归来。右为：渔舍晓烟消，长啸一声天地阔；野航初日起，乍传逸响海山清。大观楼后面东西还各有廊房，东有“催耕馆”，联为：云水光涵清吏驾，稻花香慰老农心。西有“放歌台”，联为：兴至欲呼金马走，爽来思唤碧鸡鸣。“催耕馆”后走廊题有匾额“怀古廊”，联为：望祭曾传王给谏，治功追慕赛平章。赛平章即元朝的赛典赤，他在昆明主持兴修了松花坝、金汁河、银汁河等水利工程。
小建筑之外还有一些茅舍，或为茶室，或为渔家，备有鱼虾、蔬果，多是渔家女自捞自产，客来有茶有酒，有“炒饵块”、“炒面”。在一间主屋有一联：
春鲤秋鲈携换酒；
美虾肥蟹助烹鲜。
然而，自1840年鸦片战争后，楹联的繁荣已随着清朝的衰败走下坡路。马如龙的重建大观楼，只不过是云南这个边远地方的虚假繁荣。而1875年岑毓英三修大观楼，更只是一种“回光返照”而已。因此，这一时期的大观楼楹联谈不上有什么发展和特色。只是到了民国年间，因时代的急剧变化，才有陈荣昌和曾经留学日本的王灿的联还可以一读。
陈荣昌作于1932年的联：
仆本恨人，吞大海一沤，焉得洗胸中块垒；
谁非乐土，卧高楼百尺，也应游梦里华胥。
王灿的联则为：
朝云起雨，暮霭飞烟，世事古今殊，只余无恙西山，随时在目；
雪浪吞天，风涛卷地，英雄淘泻尽，为问倒流滇水，何日回头？
但陈荣昌和王灿的联，只不过是借大观楼以发泄心中的郁闷罢了。
