1949年是蒋介石一生最黑暗、最悲惨的一年。一开年，各地败战的消息如雪片飞来，物价飞涨、社会动荡不安，白崇禧、李宗仁等桂系领袖已公开主张停火、和谈、逼蒋下台，众叛亲离。美国国务院8月发表“中美关系白皮书”，把中国大陆的失败归咎于国民党的腐败无能。蒋视此为莫大的侮辱。但大势已难挽回，终于在12月宣布中央政府迁往台湾。
其实蒋介石在1948年11月就已打算引退，11月24日与蒋经国谈话时，表示想“另起炉灶”。他说：“深感党政军干部之自私无能、散漫腐败，不可救药。若为复兴民族重振革命旗鼓，欲舍弃现有基业，另选单纯环境，缩小范围，根本改造，非另起炉灶不为功。”不过，当时徐蚌会战(淮海战役)正在进行，怕影响军心，所以未采取行动。
1949年元旦，蒋介石评估去留的得失与对策，再度强调下野是“另起炉灶，重定革命基础。”
1月10日，徐蚌会战结束，国民党大败，蒋介石悲痛不已，决心下野。他记道：“我黄河以南地区之主力今已被歼……将领无能至此，实为我教育不良，监督无方，咎愧无地自容。一时之刺激悲哀难以自制，而今后下野可以无遗憾矣。”
1月16日，在经国的陪同下，到中山陵“别陵”。父子俩把随员留在外面，独自走进陵寝，在孙中山雕像前低头默祷，站立良久。
1月21日宣布下野，随即离开南京飞到杭州，次日回到奉化溪口。在溪口停留了三个月，与经国在附近登山、散步，大部分时间陷在沉思之中。
蒋介石仍是国民党总裁，前来溪口拜望、请示的军政要员络绎不绝。代总统李宗仁认为蒋在背后操纵局势，视如芒刺，建议蒋出国；南京报刊也以“蒋不出国则救国无望”，逼蒋去国。对此，蒋表示：“他们逼我下野可以，要我亡命就不可以。”
4月21日共军渡过长江，23日南京失守，国民政府匆忙把行政院迁到广州。溪口不能再留，临走前他和经国分别到各自母亲的坟前告别，然后登上“江静号”军舰。出发前，大家都不知要往何处去，坐定后，蒋才下令开往上海。
5月3日共军拿下杭州，上海局势危急。李宗仁再度来电，逼蒋出国。蒋答复：“以余剿共之志，果有寸土可为我革命立足之地，则余不敢放弃此责任也。”
虽然不愿出国，但他还是在6日离开上海。行前，蒋介石带着经国去虹桥路拜别宋美龄父母的墓，然后到东平路当年与美龄结婚时居住的“爱庐”看最后一眼。爱庐空无一人(宋美龄尚在美国)，前尘往事，倍感悽凉，他在日记写道：“甫与经儿同往虹桥路岳父母墓前敬谨告别，回程到东平路爱庐视察，全室皆空，但觉凄凉与愧惶而已。”
“江静号”缓缓驶离上海，但天地之大，往何处去呢？他没有去台湾，而是泊靠舟山岛。蒋经国回忆当时的情形：“父亲离开上海的时候，并没有说出要到的目的地，座舰到达舟山，也没登岸，只是到附近的许多小岛去视察，前后在海上飘泊十来天，真是乾坤万里，沧海茫茫。”
5月17日蒋从舟山飞澎湖巡视，发现要塞和营区破败无人，伤病士兵没有医药治疗，气愤惭愧得无地自容，几乎想“遁迹绝世了此一生。”
5月26日由澎湖飞抵高雄，陆军训练司令孙立人在机场迎接。次日上海失陷。
台湾也在风雨飘摇之中。英美两国怕台湾落入苏俄之手，想把台湾交给联合国托管。蒋介石非常愤怒，正告美国：“余必死守台湾！”
大陆战情紧急，6月21日蒋介石飞往福州，召开临时军事会议，誓守福州。此后半年，他进出大陆12次，亲往各战区督战。
8月5日，美国国务院发表“中美关系白皮书”，把中国大陆的失败归咎于国民党的腐败无能。蒋视此为莫大的侮辱，在日记写着“今日美国发表对华白皮书，实为我抗战后最大国耻也！”并痛斥美国人“可痛！可叹！……美国幼稚无知、自断其臂。”
8月17日福州失陷，23日蒋亲赴广州，指挥广州保卫战。24日飞重庆，讨论四川、湖南边区军事情势，接着到西南行政长官公署召开军事会议。
9月22日，为安抚卢汉，稳定西南，蒋亲赴昆明，停留六小时，然后飞回广州。10月7日，韶关失守，冒险前往厦门，与汤恩伯、刘安祺等将领会晤。
10月1日，毛泽东在天安门城楼上宣布中华人民共和国成立，蒋介石则在日记中写道：“共匪已于10月1日在北平成立伪人民政府，毛泽东为主席，副主席六人，宋庆龄为其中之一，总理在天之灵必为之不安，国贼家逆其罪甚于共匪，痛心极矣！”
华北、西北、西南各地区相继失陷，海南及舟山已孤立无援，蒋介石仍执意前往定海，视察军情。看到“工事薄弱且多暴露，形同儿戏。”而官兵面黄肌瘦，病兵卧床呻吟，无医无药，他难过的不得了，不知如何自处，“此为带兵以来从未见过之悲剧，不知如何收拾矣！”
10月12日共军攻进厦门，14日拿下广州，21日又陷汕头，广东全部落入中共手中。国民政府迁往重庆，大陆几乎完全沦陷，仅剩西南一角。
正是愁闷无计，传来古宁头捷报。10月24日，共军企图登陆金门失败，蒋稍觉宽慰，“金门胜利后，定海士气亦受良好影响，官兵较能积极奋发也。”
10月31日是蒋介石的生日，回想一年来的失败屈辱、众叛亲离，他在日记中写道：“本日为余六十三岁初度生日，过去之一年实为平生最黑暗、最悲惨之一年。”
11月14日，蒋介石与经国飞重庆，指挥“中华民国生死存亡”之战。但重庆很快被共军包围，29日已闻枪声，经国再三催促赶快离开，为了保全西南，让胡宗南大军从秦岭转入成都平原，蒋坚持到29日晚上10时才驱车前往机场，途中三次被阻，只得下车步行，午夜才到机场，当天晚上就睡在中美号座机内。30日清晨，共军占领重庆，蒋才下令撤军，转往成都，国民政府也由重庆迁往成都。
重庆失守，蒋介石特别伤感，有如1937年南京陷入日军一般，“此乃余廿六年南京撤守时之心绪，其悲伤与依依难舍之情景无异也！”
重庆既失，成都已无险可守，而且四川的将领已有二心，蒋介石在成都十分危险，蒋经国劝他及早离开成都，但他不肯撤退，因为胡宗南的部队尚未集结。
12月初，西南军政领袖卢汉、刘文辉、邓锡侯、潘文华等纷纷投共，成都成了危城，共军随时会进城。到这个时候，蒋还想着迁往西昌，又考虑定海。无奈大势已去，只好在12月8日宣布中央政府迁台湾。10日下午，由成都直飞台北，从此再没有踏上中国大陆一步。
（走进胡佛解读蒋介石系列之二）
