吴敬梓1733年移家南京，南京离扬州并不太远。吴敬梓性喜交游，郑燮（郑板桥）又是扬州的名士，相互之间不可能不知道。可是，在二人的文集中却见不到对方的名字，也没有材料证明他们有过交往，这真是一件奇怪的事情。吴敬梓生于1701年，卒于1754年；而郑燮生于1693年，卒于1765年。郑燮比吴敬梓年长八岁，而其卒年却晚于吴敬梓11年。二人活动的时间区域差不多，活动的圈子也相似。
乾隆十七年冬、十八年春夏之交，吴敬梓回乡的时候，都曾经绕道去游览扬州。乾隆十九年，吴敬梓再赴扬州，主要是去投靠两淮盐运使卢见曾，希望得到一些资助。卢见曾是吴、郑二人共同的朋友。卢见曾和吴敬梓的关系一般，郑燮和卢见曾的关系亲密一些。在郑燮留下的诗文中可以看到一些赠给卢氏的作品：《和雅雨山人红桥修禊》、《再和雅雨四首》。卢见曾获罪于乾隆五年(1740)，文人学士多为之不平。扬州八怪之一的画家高凤翰绘了一幅《雅雨山人出塞图》，在图上题诗送别的人有十多位，郑燮、吴敬梓同列其中。图的下端还有吴敬梓的题诗。
郑燮
而从郑燮的思想来说，他与吴敬梓还有许多相同之处，譬如郑燮抨击一帮名利之徒：
今则不然，一捧书本，便想中举、中进士、作官，如何攫取金钱、造大房屋、置多田产。起手便错走了路头，后来越做越坏，总没有个好结果。其不能发达者，乡里作恶，小头锐面，更不可当。（《范县署中寄舍弟墨第四书》）
郑燮对子女的期望也不是功名富贵的一套：“我不愿子孙将来能取势位富厚。盖宦途有夷有险，运来则加官晋爵，运去则身败名裂。愿子孙为农家子，安分守己，优游岁月，终身无意外风波遭遇也。”（《潍县署中寄内子》）郑燮对葬术风水的看法也和吴敬梓差不多。但是，郑燮和吴敬梓的思想也颇有一些冲突之处。郑燮对激烈否定八股的论调非常反感：
今人鄙薄时文，几欲摒诸笔墨之外，何太甚也？将毋丑其貌而不鉴其深乎!愚谓本朝文章，当以方百川制艺为第一，侯朝宗古文次之，其他歌诗辞赋，扯东补西，拖张拽李，皆拾古人之唾余，不能贯串，以无真气故也。百川时文精粹湛深，抽心苗，发奥旨，绘物态。状人情，千回百折而卒造乎浅近。（《潍县署中与舍弟第五书》）
对方百川的时文佩服得五体投地。而吴敬梓则“独嫉时文士如仇，其尤工者，则尤嫉之。”（程晋芳《文木先生传》）
吴敬梓
吴敬梓就是“鄙薄时文，几欲摒诸笔墨之外”，而郑燮则认为“何太甚也？”觉得太过分了。郑燮的看法不是个别人的看法，程晋芳对于吴敬梓之“独嫉时文士如仇，其尤工者，则尤嫉之”，就表示过难以接受、难以理解：“余恒以为过，然莫之能禁。”可以想像，吴敬梓对八股的抨击在当时会被大部分人认为过于偏激；但是，我们今人看来，这正是吴敬梓的不可及处。
吴敬梓颇以门第而自豪，《移家赋》中的文字，大半是在陈家风、述世德。可郑燮对世家子弟的门第自豪非常反感：
王侯将相岂有种乎?而一二失路名家，落魄贵胄，借祖宗以欺人，述先代以自大。辄日：彼何人也，反在霄汉；我何人也，反在泥涂。天道不可凭，人事不可问。不知此正所谓天道人事也。（《雍正十年杭州韬光庵中寄舍弟墨》）
吴敬梓固然抱着一种家世门第的自豪感，但他的门第优越感并非阿Q式的精神胜利法，并不是那种“我们先前——比你阔的多了”的肤浅和无聊。他的门第自豪，常常是作为对抗暴发户的精神寄托，是鄙视金钱的精神寄托。吴敬梓在门第自豪的同时，并不鄙视平民，对平民中颇多君子之行的人物大加赞扬，寄予深深的同情。
郑燮说过：“平生不治经学，爱读史书以及诗文词集，传奇说簿之类，靡不览究。”（《板桥自叙》）但是，自己看看“传奇说簿”还可以，子女是万万看不得的。他特意告诫儿子：“今年若能看完《史记》，明年更换他书，惟无益之小说与弹词，不宜寓目。观之非徒无益，并有害处也。”又曾经告诫弟弟说：“更有小说家言，各种传奇恶曲，及打油诗词，亦复寓目不忘，如破烂厨柜，臭油坏酱，悉贮其中，其龌龊亦耐不得。”（《潍县署中寄舍弟墨第一书》）吴敬梓最亲密的朋友程晋芳虽然承认“《外史》纪儒林，刻画何工妍”，但同时也为吴敬梓以《儒林外史》而著名感到非常惋惜：“吾为斯人悲，竟以稗说传。”而吴敬梓却是以极认真的态度来进行《儒林外史》的创作。他的态度是那么一丝不苟，在那么一个蔑视小说的时代，连他最知心的朋友都不能理解其意义的时代，这种态度令人感动。
郑燮对八股、对小说的态度，对世家子弟的态度，都可能导致他和吴敬梓的矛盾和隔阂，这些或许就是二人同在江南文人圈里而又互不来往的原因。
