五十六岁的孔子黯然离开了鲁国，带着部分学生，开始长达十四年的流浪生涯。孔子周游列国十四年，受尽了艰难困苦，其中在卫国前后三次时间最长，因此门人中卫国学生很多。孔子在卫国受到了礼遇，但却没有得到任用，在其他国家一样没有出仕。
孔子走遍天下，游说诸侯，结交各国士大夫，无非忙于救世。孔子看富贵就像天上的浮云一般，看功名就好似脚上的破鞋一样。此时孔子已是智、仁、勇三者都具备的人。
孔子离开鲁国共十四载，返国后，已是六十九岁。鲁哀公见孔子回国，虽表热烈欢迎，可惜懦弱无能，未重用孔子，孔子也不求仕途。这时周室衰微，礼乐废、诗书缺，孔子便天天在杏坛上为弟子讲学，并著书立说，至死未再离开鲁国。
初次到卫国
孔子周游列国的第一站，为什么非要选择卫国呢？原因主要有下面的四点：
其一、卫国与鲁国同为兄弟之国，而且政治平稳，经济文化又都比较发达。我们知道，此次孔子离鲁远游，绝对不能去的就是齐国——这是前面我们介绍过了的。也正是因为如此，向西奔往同为兄弟之国、政治平稳、经济文化又都比较发达的卫国，便是孔子和他的弟子们认真商议之后的唯一选择了。
其二、卫国有孔子的好朋友——以贤德闻名的卫国大夫蘧伯玉。
其三、孔子的很多学生也来自卫国——如子路的妻兄颜仇由等。这些人在卫国有广泛的社会关系。
其四、卫国还有孔子比较欣赏的一批不错的大臣。
正因为如此，孔子满怀希望地投奔了卫国。但让孔子始料不及的是，这次，他只在卫国待了十个月，就被迫再次踏往继续周游的旅途。这又是为了什么呢？话还要从孔子及其弟子来到卫国谈起。
话说孔子及其弟子来到卫国的都城帝丘，子路带着大家，来到妻兄颜仇由的家。颜仇由禀告卫灵公。大喜过望的卫灵公认为孔子是名扬天下的圣人，此来肯定可以为卫国效力，于是很热情地招待了孔子及其弟子。
此时的卫灵公真的是经常就各种问题向孔老夫子请教。孔子呢？也是不厌其烦一一加以解答。这些内容，在《论语•卫灵公篇》里面有着比较详细的记我们在这里略过不提。
单说此后不久的一次意外——卫国大夫公叔文子的儿子公叔戌叛逃事件，使孔子及其弟子很快就陷入到了尴尬的境地中。
公叔文子死后，公孙戌继承了父亲的爵位。由于既富且骄，因此卫灵公非常讨厌公孙戌。于是，公叔戌与他的同伙一起密谋，准备除掉卫灵公的夫人南子及同党，被南子发现，于是卫灵公驱逐了公叔戌及其同党。公叔戌被迫逃到鲁国。
而此前的孔子出于对公叔文子的尊重，曾和弟子多次与公叔文子和他的儿子公叔戌交往。正因为如此，公叔戌被驱逐后，孔子也遭到了卫灵公的猜疑。在这种情况下，公元前497年年底，孔子和众弟子离开了仅停留了十个月的卫国，取道南下陈国。
匡地遇危机
孔子一行在去往陈国的路上必须要路过匡城。而就在匡城，孔子遇到了前所未有的危险。这是怎么回事呢？
话还要从孔子的相貌谈起。
孔子的相貌到底如何，我们不得而知。但是，司马迁曾经几次说到了孔子的相貌，其中一次说：孔子刚出生时头顶中间下凹，四周隆起；另一次说：孔子身高九尺六寸，人们都称他为“长人”，觉得他和一般人不一样。《周礼•地官•乡大夫》：“国中自七尺至六十，野自六尺以及六十有五，皆征之。”所以“八尺”就是身高者了，所以常说身高八尺，表示男子汉的长，而孔子九尺还要多六寸，说明孔子确实很高，估计可能要一米九左右了。所以人们称他为“长人”了。这是孔子非常突出的相貌特征。
第三次司马迁是这样写的：孔子来到了郑国，和学生们走散了，一个人站在外城的东门。郑国有一个人对子贡说：“东门有一个人，他的额头像尧，脖子像皋陶，肩膀像子产，从腰部以下比大禹短三寸，狼狈得像一条丧家犬。”
我们虽然不知道尧、皋陶、子产、大禹的长相，但可以琢磨出来，这决不是赞美的话，有意思的是当子贡如实向孔子汇报时，孔子却高兴地说：“他形容我的相貌，这无关紧要。要说我像一条丧家犬倒真是这样！”这虽然是孔子的幽默，不过从这话里看出来孔子或许真的天生异相。
不幸的是，孔子的长相像极了一个人——他的死对头阳虎。这一回，您知道了危险地所在了吧？匡地的人误以为孔子是曾经残害过匡地人的鲁国的阳虎，所以孔子被匡地人围困了整整五天。
此时的孔子从容不迫，马上派随从向卫国的宁武子称臣，然后在宁武子的帮助下，脱离险境。
两度到卫国
离开匡城，孔子来到蒲地。一个多月后，再度返回卫国，住在蘧伯玉的家里。此时，卫灵公的夫人南子，派人通知孔子说“四方的贤者想要会见卫灵公的，都必先来会见我，我是乐意见他们的。”
传说，来自宋国的南子生得十分俏丽又富有风情，早年在宋国时即有人与她私通。为了她，卫国内部还发生过争斗。因此，与这样的人相会，孔子还是有顾虑的。孔子在几次推辞之后，迫不得已最终会见了南子夫人。
南子夫人在细葛布帷帐中等待，孔子趋入宫门，行一种最恭敬的跪拜礼，长时间北面叩头碰地，并对南子说：“我以前未能前来行相见之礼，今特为礼报答您来了。”夫人在帷帐中两次回拜答礼，她佩戴的环佩玉器首饰撞击出清脆的叮当声。
而孔子的学生子路对孔子的做法很不高兴。孔子就向子路解释说：“我本来不愿意见她，既然见了，就要按礼节行事。”子路还是不高兴。孔子发誓说：“假如我做得不对，上天一定厌弃我！上天一定厌弃我！”
在卫国住了一个多月，灵公和南子夫人同坐一辆车，宦官陪待在车右。出宫后，灵公和南子夫人让孔子乘坐第二辆车跟随，大摇大摆地从市上走过。
孔子对灵公的作为感到厌恶，便离开卫国，到曹国去。不久，孔子又离开曹国到了宋国，和弟子在大树下演习礼仪、宋国的司马恒魋想杀害孔子，就把大树砍了。随后，孔子只得经郑来到陈国。此时，正赶上晋、楚争霸。两国轮番讨伐陈国。孔子只得离开陈国。
经过蒲地时，刚好遇上公叔氏凭据蒲地反叛，蒲人就扣留了孔子。孔子的弟子中有个叫公良孺的，自己带着五辆车随孔子周游各地。他身材高大，有才德，有勇力，对孔子说；“我从前随先生在匡地遇到危难，现在又在这里遇到危难，这是命里注定的吧？我和先生一再遭受灾难，宁愿搏斗而死。”拼搏十分激烈。蒲地人害怕，只得放孔子从东门出去。孔子于是三度到了卫国。
卫灵公听说孔子来，非常高兴，亲自到郊外迎接。此时，卫灵公因为年老而懒于政务，也不用孔子。孔子只好再度失望地离去。
其后孔子往返陈蔡多次。据《史记》记载：因楚昭王来聘孔子，陈、蔡大夫围孔子，致使绝粮七日。解围后孔子至楚，不久楚昭王死。孔子没有受到楚国新君的重用。恰好此时的卫出公欲用孔子。于是孔子又返卫。在卫国，孔子虽受“养贤”之礼遇，但仍不受重用。
大圣人之死
公元前484年，鲁国的实际掌权者季康子派人迎接孔子回国。孔子遂归鲁，时孔子年六十八。
孔子归鲁后，鲁人尊以“国老”。一开始，鲁哀公与季康子常以政事相询，但终不被重用。孔子晚年致力于整理文献和继续从事教育。
孔子在周游列国时，很思念鲁国的弟子们：等到回到鲁国后，又很想念当年相从出游的弟子，那些弟子，或已死、或远离，都不在门墙之内。六十九岁时，儿子伯鱼年五十，竟先孔子而亡。孔子晚年丧子，其悲痛可想而知。
孔子七十一岁时，最得意的高足——颜渊以四十一岁之英年而谢世。颜渊无论是学问、德行、处世，都得孔子之真传，颜渊死，孔子的道统也将无人继承，所以孔子去吊丧时，哭得悲伤至极。
孔子晚年不如意的事接二连三，颜渊死后，子路在卫国为孔悝的邑宰，当时卫国父子争国，孔悝有难，子路毫不畏难避死，竟奋勇牺牲了。子路死后被剁成肉酱，消息传来，孔子哭于中庭，肝肠寸断。
在孔门弟子中，子路最年长，颜渊最年幼，他们同为孔子所钟爱。这两位高徒，都先孔子亡故，孔子因此日益哀伤。颜渊死，孔子说：“天丧予。”鲁哀公十四年四月，陈恒杀齐君，孔子沐浴正冠请讨伐陈恒。然而鲁国君臣上下，对这篡杀之事，毫无反应。这年春天，正好有西狩获麟之事，孔子感慨更深，因此辍简废业，《春秋》之作，因而绝笔。
麒麟应是祥瑞之兽，何以孔子反长叹道：“我道穷矣！”因自古以来，麒麟出现，一定是明君在位，百姓知其为祥兆，均不忍伤其生。鲁国当时，政治紊乱，并无明君在位，麒麟出现又遭杀害，这好比孔子一生未遇明君，虽有救世之道，终不能行于世，故而自怨道穷，不再提笔著作。
有一天子贡退朝之后，直接来看孔子，一进大门，只听得孔子叹息而歌道：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？洁人其萎乎？”子贡一听，心中深知不祥，便赶紧急赴入内。孔子见到子贡，便愀然叹息道：“赐啊！你为何来得这样迟呢？我因为有事要告诉你，已等候好一会了！赐啊！我近夜常梦到不祥的梦，大概是将要死了。”子贡赶紧宽言安慰。其他弟子陆续来到，大家对老师安慰有加，可是，孔子从此便一病不起，七天之后，一代圣哲便与世长辞了。
公元479年，孔子去世。孔子埋葬在鲁城北的泗水岸边，弟子们都服丧三年。三年后，相互告别而去。只有子贡在墓旁搭了一间小屋，守墓共六年，然后才离去。弟子们与鲁国的其他人，前往墓地居住的一百多家，因而把这里命名叫“孔里”。
鲁国世世代代相传，每年按时到孔子墓地祭拜，而儒生们也在孔子墓地讲习礼仪，举行乡饮、射箭等活动。孔子的墓地有一顷大。孔子故居的堂屋及弟子们居住的内室，后来就改成庙，收藏孔子用过的衣冠、琴、车、书籍等物，直至汉代二百余年没有废弃。
