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林彪在重庆期间，蒋介石认为他是难得的军事人才，又是黄埔军校的学生，曾指示戴笠，以黄埔同学会的名义，招待并影响林彪，争取把他拉到国民党阵营中来。蒋介石凭藉他多年的政治斗争经验，曾向陶希圣等人断言：“我绝不相信林彪会和毛泽东合作到底。”
据《蒋介石轶事》一书中记载，1942年，林彪作为中共特使、毛泽东的私人代表，曾去重庆会见蒋介石。
太平洋战争爆发后，国共两党的关系有所和缓。7月21日和8月14日，蒋介石两次约见周恩来，表示他一周后去西安，想邀请毛前来会面。毛泽东原准备亲去见蒋，但周恩来认为：“见蒋时机并未成熟”。经多次研究，8月22日，中共中央政治局会议决定，派林彪为代表前去见蒋。9月初，接到国民党方面的正式通知：林彪可于近日去西安。
毛的私人代表林彪与蒋介石三次见面
9月14日，林彪作为中共特使和毛的私人代表，在国民党联络参谋周励武的陪同下，由延安动身去西安，17日到达西安，这时蒋介石因故已返回重庆。林彪在西安停留20多天，与李宗仁、胡宗南、范汉杰、谷正鼎等人进行了洽谈，并与国民党的谈判代表张治中见了面。9月29日，林彪由西安动身，10月7日，来到了重庆。
10月13日，在周恩来陪同下，会见了蒋介石。见面后，林彪口称“校长”，态度极为恭敬。蒋问他：“毛润之先生有何意见转告？”他说：“毛先生本拟亲自赴渝拜见委座，无奈因患感冒，未能成行。故委托我前来代为致敬，并表示身子好清后，仍愿前来与蒋先生会晤。”
他又说：毛先生的意见，希望国共两党今后实行三个“彼此”，即“彼此接近，彼此相同，彼此打成一片”。他说：“此三句口号已成为中共普遍成熟之思想，见之于中共‘七七宣言’，且已成为政治上全党所一致遵从之行动，谁也动摇。因此，就中共言，现在决不采取违反此种思想之畸形政策，即到将来亦必如此。现在要拥护委座，即到将来，亦必拥护。”
12月16日，蒋介石第二次接见林彪和周恩来，他表示：统一团结不足，国民党是有诚意的，只要他活一天，就绝不会让中共吃亏。他相信中共是爱国的、有思想的，是国家的人材，而国家是爱护人材的。但他不谈具体不足。当林彪提到新四军不足时，他断然加以制止，说：“你们既然拥护政府和委员长，而又提新四军，在报纸上、在文章中，皆是新四军，承认新四军等于不承认政府，今后且勿再提新四军。”这次会面仍无结果。
1943年6月7日，林彪和周恩来第三次会见蒋介石，提出他们二人想回延安，蒋介石表示同意。6月23日，二人动身返回延安。这次林彪的重庆之行，就谈判的内容来说，没有取得什么成效。
“不相信林彪会和毛泽东合作到底”
林彪在重庆期间，蒋介石认为他是难得的军事人才，又是黄埔军校的学生，曾指示戴笠，以黄埔同学会的名义，招待并影响林彪，争取把他拉到国民党阵营中来。戴笠和唐纵、康泽、滕杰、贺衷寒等人几次在漱庐集会，研究拉拢林彪的办法，商量来商量去，认为像林彪这样的人物，是很难拉拢过来的，只有请他吃几次饭，看情况再说。
据唐纵10月17日的日记中说：“林彪，黄埔第四期毕业，现任一一五师师长，前年负伤赴莫斯科医病，今年始回国，据林在苏系学习机械化，观其面部一脸阴气，深沉阴险而干练，言谈审慎。”
此后，林彪与蒋介石再没有见过面，直到文化大革命时，林彪成为“永远健康”的副统帅，成为毛泽东的法定接班人，蒋介石凭藉他多年的政治斗争经验，曾向陶希圣等人断言：“我绝不相信林彪会和毛泽东合作到底。”
据说在重庆时，林彪背后曾向郑介民表示过对毛泽东的不满，称毛“疑心太重”，郑介民向蒋介石作过汇报。因此，蒋介石才作出以上的判断。
