苏轼，元赵孟俯绘。（图片来源：维基百科）
秦观没有显赫的出身，父亲只做过小官，但曾在太学学习过，学历不低。秦观自幼聪颖过人，过目不忘。不幸的是，15岁那年父亲去世了，家里的生活陷入了贫困。
为了改变命运，宋神宗元丰元年（1078年），30岁的秦观第一次入京参加科举考试。这时的他意气风发，大有舍我其谁的豪迈之气，可惜开榜后，他并未入榜。受到打击的秦观，回到家马上断绝了一切交往，独自一人看书疗伤。
元丰四年（1081年），秦观第二次参加考试，依旧名落孙山。冰冷的现实让他的头脑冷静了下来。后来他在《精骑集》序中反思，自己年少时读书，能一目十行，偷点懒也比别人学得快，学得好，常以此自负，沉不下心读书，整天跟着喜欢热闹的人喝酒游玩。痛定思痛后，秦观放下小聪明，认真读书。不过30多岁的他记忆力大不如前，只得采取“好记性不如烂笔头”的办法，把文章里的精辟内容一一摘录下来，分订成册，以帮助理解和记忆。
除了刻苦，秦观也认识到光低头读书远远不够，还必须有人赏识和推荐，才能入仕。他萌生了拜苏轼为师的想法，此时这位名满天下的文坛领袖正在离他家乡不远的徐州任知州。
秦观虽有些诗名，不过是落第的秀才而已。好在秦家有孙觉和李常这两个老相识。孙觉是黄庭坚的丈人，曾任湖州知州，李常是黄庭坚的舅父，正在齐州任知州，他们都是苏轼的至交。于是，秦观请李常写封引荐信，再请孙觉将自己的诗文推荐给苏轼。
恰好，苏轼和孙觉要到扬州游玩，秦观闻讯，先跑到扬州一座著名的寺庙中，模仿苏轼豪放的笔意，在寺庙墙壁上挥毫题词，然后静候他们的到来。果然，如秦观所预想的，苏轼看到寺壁上的题字吓了一大跳，绞尽脑汁想了半天，也不记得自己曾经来过这儿，还在墙上题过诗。后来，他看了孙觉送上秦观的作品，才醒悟道：“向书壁者，岂此郎也”——在寺壁上写诗的人，肯定是这小子！
秦观于是怀揣著李常的引荐信，拿上得意之作《黄楼赋》，前去拜见仰慕已久的偶像。苏轼读罢，惊呼说：“此屈宋才也！”欣然接纳他为弟子。
隆重的拜师仪式，在徐州城引起轰动。时人记述了当时的盛况：秦观执弟子礼，仪态雍容，论说雄辩，令人为之侧目，苏轼赞他为“杰出之士”。秦观声名鹊起，身价倍增。
在苏轼的鼓励下，元丰八年（1085年），秦观再次参加科考。这次，多了刻苦攻读，特别是有了苏东坡、王安石等人的大力举荐，秦观顺利高中进士。
秦观成为苏东坡最得意的弟子之一，和黄庭坚、晁补之、张耒合称为“苏门四学士”。
